N-(3-hydroxybenzyl)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxybenzyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KBOBNRQFDNBAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、  N-(3-hydroxybenzyl)-4-methoxybenzamide 、 盐酸二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到 N-(4-((dimethylamino)methyl)-3-hydroxybenzyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  查尔酮曼尼希碱衍生物作为多功能药物的设计，合成和评估，可潜在治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.043
• 作为产物：
  描述：

  3-(氨甲基)苯酚 、 大茴香酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以48.5%的产率得到 N-(3-hydroxybenzyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  查尔酮曼尼希碱衍生物作为多功能药物的设计，合成和评估，可潜在治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.043

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of chalcone Mannich base derivatives as multifunctional agents for the potential treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Xiaoyu Zhang、Qing Song、Zhongcheng Cao、Yan Li、Chaoquan Tian、Ziyi Yang、Heng Zhang、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.043

  日期：2019.6

  A series of chalcone Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease based on the multi-target directed ligands design strategy. In vitro assays demonstrated that most of the derivatives exerted potent selective inhibitory potency on AChE with good multifunctional properties. Among them, representative compound 7c

  基于多靶点定向配体设计策略，设计，合成和评估了一系列查尔酮曼尼希碱衍生物，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。体外试验表明，大多数衍生物对AChE都具有强大的选择性抑制作用，并具有良好的多功能性能。其中，代表性的化合物7c中显示出中度抑制效力为的Ee的AChE（IC 50  = 0.44μM）和MAO-B的抑制（IC 50  = 1.21μM），自诱导的良好的抑制作用β 1-42聚集（55.0％，在25μM时），生物金属螯合性能，适度的抗氧化活性，是Trolox的1.93倍。此外，对AChE抑制的动力学分析和分子模型研究均显示7c表现出混合型抑制，同时与AChE的CAS和PAS结合。另外，7c还显示出高的BBB渗透性。这些性质表明7c可能是用于治疗AD的有前途的多功能剂。