N-[2′-(1″-piperidinyl)ethyl]-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2′-(1″-piperidinyl)ethyl]-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[2'-(1''-piperidinyl)ethyl]-4-methoxybenzamide；4-methoxy-benzoic acid-(2-piperidino-ethylamide)；4-Methoxy-benzoesaeure-(2-piperidino-aethylamid)；4-methoxy-N-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]benzamide；4-methoxy-N-(2-piperidin-1-ylethyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD01481283
• 分子量: 262.352
• InChiKey: FXRZLFCGRINXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2′-(1″-piperidinyl)ethyl]-4-methoxybenzamide 在 tetrafluoroboric acid 、 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.2h， 以84%的产率得到N-[2′-(1″-piperidinyl)ethyl]-3-iodo-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的N-碘代琥珀酰亚胺活化对芳烃的高度区域选择性碘化

  摘要：

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02345
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[2′-(1″-piperidinyl)ethyl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  John, Christy S.; Vilner, Bertold J.; Lim, Benjamin B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 634 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daugirdas T. Racys、Catherine E. Warrilow、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02345

  日期：2015.10.2

  An iron(III)-catalyzed method for the rapid and highly regioselective iodination of arenes has been developed. Use of the powerful Lewis acid, iron(III) triflimide, generated in situ from iron(III) chloride and a readily available triflimide-based ionic liquid allowed activation of N-iodosuccinimide (NIS) and efficient iodination under mild conditions of a wide range of substrates including biologically

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。
• Silver(I)-Catalyzed Iodination of Arenes: Tuning the Lewis Acidity of <i>N</i>-Iodosuccinimide Activation
  作者：Daugirdas T. Racys、Salaheddin A. I. Sharif、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02761

  日期：2016.2.5

  A mild and rapid method for the iodination of arenes that utilizes silver(I) triflimide as a catalyst for activation of N-iodosuccinimide has been developed. The transformation was found to be general for a wide range of anisole, aniline, acetanilide, and phenol derivatives and allowed the late-stage iodination of biologically active compounds such as PIMBA, a SPECT imaging agent of breast cancer,

  已经开发了一种温和且快速的碘化碘的方法，该方法利用三氟甲磺酸银（I）作为活化N-碘代琥珀酰亚胺的催化剂。发现该转化对于广泛的苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物是通用的，并且可以对生物活性化合物（如PIMBA，乳腺癌的SPECT成像剂和（-）-IBZM）进行后期碘化，一种多巴胺D 2受体拮抗剂。还使用一锅法将芳烃的放射性碘化方法进行了修改，该方法涉及原位生成[ 125 I] -N-碘代琥珀酰亚胺，然后进行银（I）催化的碘化。
• Kurihara et al., 1959, vol. 6, p. 59,63
  作者：Kurihara et al.

  DOI：——

  日期：——
• John, Christy S.; Vilner, Bertold J.; Lim, Benjamin B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 634 - 636
  作者：John, Christy S.、Vilner, Bertold J.、Lim, Benjamin B.、Bowen, Wayne D.

  DOI：——

  日期：——