1,9-Diazabicyclo<5.4.0>undecano-a,b-2-difluoromethyl-3-trifluoromethylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 1,9-Diazabicyclo<5.4.0>undecano-a,b-2-difluoromethyl-3-trifluoromethylpyrrole
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)-3-(trifluoromethyl)-4,8-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1(13),2-diene
• 化学式: C₁₃H₁₅F₅N₂
• 分子量: 294.268
• InChiKey: RUWBZQVBRIZBPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六氟-2-丁炔 以64%的产率得到1,9-Diazabicyclo<5.4.0>undecano-a,b-2-difluoromethyl-3-trifluoromethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a difunctional nucleophile

  摘要：

  DBU 1 以 (1,3) 双功能亲核体的方式与 2-氢七氟丁-2-烯 2 反应，生成异常产物 8；提出了 8 的形成机制，并描述了 8 的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39940002055

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a difunctional nucleophile
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c39940002055

  日期：——

  DBU 1 reacts as a (1,3) difunctional nucleophile with 2-H heptafluorobut-2-ene 2, giving the unusual product 8; a mechanism for the formation of 8 is proposed and an X-ray crystal structure of 8 is described.

  DBU 1 以 (1,3) 双功能亲核体的方式与 2-氢七氟丁-2-烯 2 反应，生成异常产物 8；提出了 8 的形成机制，并描述了 8 的 X 射线晶体结构。
• Chambers Richard D., Roche Alex J., Batsanov Andrei S., Howard Judith A. +, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2055-2056
  作者：Chambers Richard D., Roche Alex J., Batsanov Andrei S., Howard Judith A. +

  DOI：——

  日期：——
• Eliminations from 2h-heptafluorobut-2-ene
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03447-1

  日期：1996.8

  Various approaches are described for dehydrofluorination of heptafluorobut-2-ene (2) to give hexafluorobut-2-yne (1). Molecular sieve is particularly successful. Reaction of (2) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) surprisingly gave the novel heterocycle (8) via initial nucleophilic attack. Reactions of(2) with other bases are also described.