Fmoc-Lys(Dnp)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Dnp)-OH
• 英文别名: (2S)-6-(2,4-dinitroanilino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₈
• 分子量: 534.525
• InChiKey: OENCMORJQAUAAJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Dnp)-OH 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-亚甲基芴 、 (2S)-2-氨基-6-[(2,4-二硝基苯基)氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES
  [FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES

  摘要：

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。

  公开号：

  WO2011140393A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-6-[(2,4-二硝基苯基)氨基]己酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到Fmoc-Lys(Dnp)-OH
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Fluorescence-Quenched Probes for Use in the Characterization of Human Factor Xa Substrate Binding Domains

  摘要：

  本文描述了一组55种荧光淬灭肽的制备与表征，采用LCMS技术进行分析。这些肽具有一个末端的氨基苯甲酰氨基荧光基团和一个倒数第二位的2,4-二硝基苯基-L-赖氨酸淬灭剂，旨在用于探测人类血液凝固酶Xa因子的底物结合域。

  DOI：

  10.3390/90600427
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-氨基-6-[(2,4-二硝基苯基)氨基]己酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 Fmoc-Lys(Dnp)-OH 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 disodium;carbonate 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fmoc-Lys(Dnp)-OH
  参考文献：
  名称：

  Discriminatory substrates for MMP hydrolysis

  摘要：

  提供一种使用区分性肽底物对样品进行基质金属蛋白酶检测的方法。该方法涉及提供一个含有至少一个基质金属蛋白酶剪切位点的6-14个氨基酸残基的肽底物。该肽底物包含Mca作为荧光基团和Lys（Dnp）作为猝灭基团，二者之间至少隔开四个氨基酸残基，其中该肽底物特异性适用于感兴趣的基质金属蛋白酶。将该肽底物与至少含有一种基质金属蛋白酶的样品混合，监测混合物的荧光以确定感兴趣的基质金属蛋白酶是否存在。

  公开号：

  US05770691A1

文献信息

• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• Identification of sortase substrates by specificity profiling
  作者：Lena Schmohl、Jan Bierlmeier、Nicolai von Kügelgen、Leonie Kurz、Pascal Reis、Fabian Barthels、Pia Mach、Mike Schutkowski、Christian Freund、Dirk Schwarzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.033

  日期：2017.9

  glycine residue. In addition to the well-established sortase A of Staphylococcus aureus several homologs of this enzyme have been identified in the genomes of gram-positive bacteria. We have profiled the specificity of seven sortases of Staphylococci and Streptococci origin and observed that sortases of the latter class displayed a more relaxed specificity for donor and acceptor substrates than their Staphylococci

  分选酶催化表面蛋白与革兰氏阳性细菌的肽聚糖层的结合，并进一步代表了蛋白质化学的强大工具。在催化过程中，分选酶在形成酶结合的硫酯的过程中裂解包含LPxTG（x =任何氨基酸）分选基序的供体底物，并将该中间体连接至含有N端甘氨酸残基的受体蛋白上。除了成熟的金黄色葡萄球菌分选酶A在革兰氏阳性细菌的基因组中已鉴定出该酶的几个同源物。我们已经分析了葡萄球菌和链球菌起源的七个分选酶的特异性，并观察到后一类的分选酶对供体和受体底物显示出比其葡萄球菌对应物更宽松的特异性。与典型的分选基序LPKTG相比，链球菌分选酶更喜欢LPKLG供体底物序列。这些发现可能有助于使用链球菌分选酶作为蛋白质化学工具。
• Optimized protocols for assessing libraries of poorly soluble sortase A inhibitors for antibacterial activity against medically-relevant bacteria, toxicity and enzyme inhibition
  作者：Sitah Alharthi、Zyta Maria Ziora、Peter Michael Moyle

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116527

  日期：2021.12

  findings of this work provide optimised processes, which will prove useful for the study of other poorly soluble antimicrobial agents and SrtAIs. The obtained data suggests that BR should be considered in preference to the other SrtAIs for the development of new antimicrobial formulations, based on its superior antimicrobial and SrtA inhibition potency, and greatly reduced toxicity.

  增加抗菌素耐药性是一个主要的全球健康问题。传统抗生素施加选择压力，从而促进耐药微生物的积累。相比之下，抗毒力策略是不太有效的抗菌剂，但不太可能选择耐药性，可以与现有的抗生素结合以提高其活性，并且在某些情况下可以克服对其他抗菌剂的抗菌素耐药性。Sortase A 抑制剂 (SrtAIs) 代表了这一类的一个令人兴奋的例子。然而，许多报道的例子表明水溶性差，这使它们的生物学评估和活性变得复杂。这包括使用有机溶剂的抗菌浓度或无法溶解这些化合物的条件进行最小抑制浓度 (MIC) 评估的报告。在此处，反式查耳酮 (TC)、黄连素 (BR)、姜黄素 (CUR) 和槲皮素 (QC)），包括对各种共溶剂浓度影响的比较评估，以及它们对多种疾病相关细菌的抗菌活性的比较评估菌株（甲氧西林敏感和耐药金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌)、分选酶 A 酶的抑制和对哺乳动物细胞 (HEK-293) 的毒性，使用这些优化的条件。在
• Enhancing the efficiency of sortase–mediated ligations through nickel–peptide complex formation
  作者：R. David Row、Travis J. Roark、Marina C. Philip、Lorena L. Perkins、John M. Antos

  DOI：10.1039/c5cc04657b

  日期：——

  A modified sortase substrate motif allows for control of reaction equilibrium through the use of a simple Ni²⁺ additive.

  通过使用简单的 Ni2+ 添加剂，改良的分选酶底物图案可以控制反应平衡。
• Three Rounds of Stability-Guided Optimization and Systematical Evaluation of Oncolytic Peptide LTX-315
  作者：Xing-Yan Fu、Hao Yin、Xi-Tong Chen、Jing-Fang Yao、Yan-Nan Ma、Min Song、Huan Xu、Qian-Yao Yu、Shan-Shan Du、Yun-Kun Qi、Ke-Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02232

  日期：2024.3.14

  Oncolytic peptides represent promising novel candidates for anticancer treatments. In our efforts to develop oncolytic peptides possessing both high protease stability and durable anticancer efficiency, three rounds of optimization were conducted on the first-in-class oncolytic peptide LTX-315. The robust synthetic method, in vitro and in vivo anticancer activity, and anticancer mechanism were investigated

  溶瘤肽代表了有希望的新型抗癌治疗候选物。为了开发兼具高蛋白酶稳定性和持久抗癌功效的溶瘤肽，我们对一流的溶瘤肽LTX-315进行了三轮优化。研究了稳健的合成方法、体外和体内抗癌活性以及抗癌机制。以FXY-12为代表的D型肽具有显着提高的蛋白水解稳定性和持续的抗癌效率。引人注目的是，含有一个 FXY-12 和两个喜树碱部分的新型杂合肽 FXY-30 表现出最有效的体外和体内抗癌活性。机制探索表明，FXY-30表现出快速的溶膜作用，并诱导严重的DNA双链断裂，从而引发细胞凋亡。总的来说，这项研究不仅建立了提高溶瘤肽稳定性和抗癌潜力的强有力策略，而且为未来开发基于D型肽的混合抗癌化疗药物提供了有价值的参考。