benzyl 2-amino-3-(4-nitrophenylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-3-(4-nitrophenylthio)propanoate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-3-(4-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: LGEFNOVAVYYPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 benzyl (2S)-2-amino-3-methoxycarbonyloxypropanoate 在 lithium perchlorate 、 5-(benzyloxymethyl)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到benzyl 2-amino-3-(4-nitrophenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-Replacement reaction of serine-O-carbonate derivatives with thiols catalyzed by a pyridoxal model having an ionophore side-chain

  摘要：

  丝氨酸-O-碳酸酯衍生物，包括在 N 端位置具有丝氨酸-O-碳酸酯残基的肽，在 Li+ 的存在下，利用具有离子发酵功能的吡哆醛模型，催化转化为 S-取代的半胱氨酸衍生物；这是第一个模拟胱硫醚合成酶的人工模型。

  DOI：

  10.1039/b206061b

文献信息

• Artificial model for cystathionine β-synthase: construction of a catalytic cycle with a pyridoxal model compound having an ionophore function
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hidenobu Murafuji、Hiroshi Iwaki、Eito Yoshioka、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00665-3

  日期：2003.6

  Catalytic transformation of serine-O-carbonate to S-aryl cysteine derivatives was successfully achieved in the presence of Li+ by the use of a pyridoxal model compound having an ionophore function, which is the first example mimicking cystathionine β-synthase, artificially.

  在Li +存在下，通过使用具有离子载体功能的吡ido醛模型化合物，成功地将丝氨酸-O-碳酸酯催化转化为S-芳基半胱氨酸衍生物，这是人工模拟胱硫醚β-合酶的第一个实例。