trans-4-methyltetrahydrofuran-3-ol | 387357-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (±)-trans-4-methyltetrahydrofuran-3-ol；rac-(3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol；(±)-(3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol；(3S,4R)-4-methyloxolan-3-ol
• CAS: 387357-58-6；1932424-95-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FYIORKUEZVVKEL-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methyltetrahydrofuran-3-ol 在 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 [(3R,4S)-4-methyltetrahydrofuran-3-yl]-N-[8-amino-7-fluoro-6-(8-methyl-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-7-yl)-3-isoquinolyl]carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。

  公开号：

  US20200108075A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧四氢呋喃 、 甲基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到trans-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  HPK1 抑制剂 GNE-6893 的聚合合成通过四取代异喹啉的钯催化功能化

  摘要：

  报道了一种可扩展的GNE-6893会聚合成( 1 )，其中 Pd 催化的 Suzuki–Miyaura 交叉偶联和 C–N 偶联作为关键步骤。通过全局脱保护、pH 调节、结晶和分离的一锅法工艺，实现了最终活性药物成分 (API) 的生产，总收率为 33%，HPLC 纯度为 98 A%。在GNE-6893 ( 1 )的工艺开发过程中实施了绿色化学实践，利用生物催化拆分生产 (3 R ,4 S )-4-甲基四氢呋喃-3-醇，并用更安全的替代品碳酸二琥珀酰亚胺酯替代有毒的三光气 ( DSC), 以构建 API 的氨基甲酸酯倒数第二个中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00384

文献信息

• [EN] CARBOXY-BENZIMIDAZOLE GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBOXY-BENZIMIDAZOLES MODULATEURS DU GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022225941A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和套件。这些化合物通常用于治疗人类GLP-1R介导的疾病或病况。
• Borrowing hydrogen C-alkylation with secondary saturated heterocyclic alcohols
  作者：Jordan François、Maïwenn Jacolot、Florence Popowycz

  DOI：10.1039/d4ob00543k

  日期：——

  The borrowing hydrogen methodology (BH) has emerged as a powerful tool for the rapid construction of C–C bonds, offering a greener alternative to traditional multi-step syntheses. This methodology involves the activation of inactivated alcohols followed by condensation or aldolization, ultimately leading to the regeneration of the saturated product. Herein, we report the C-alkylation of a hindered

  借氢方法（BH）已成为快速构建 C-C 键的强大工具，为传统的多步合成提供了更环保的替代方案。该方法涉及失活醇的活化，然后进行缩合或醛醇缩合，最终导致饱和产物的再生。在此，我们报道了受阻酮与具有挑战性的仲饱和杂环醇的C-烷基化。我们的研究包括使用铱或钌催化剂优化反应条件以及底物范围的探索。我们展示了直接从三醇前体有效合成取代的吡咯烷和哌啶，展示了该方法的多功能性。此外，我们还说明了 BH 产品的后功能化，显着拓宽了其化学用途。
• [EN] THIAZOLEUREAS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] THIAZOLE-URÉES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2020030924A4

  公开（公告）日：2020-04-02