7-hydroxy-3-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-[4-(4-methylphenyl)triazol-1-yl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: QHZWNTRBTVAXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 7-hydroxy-3-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of OFF/ON fluorescent thiol probes based on coumarin fluorophore

  摘要：

  本文介绍了一系列一、二代点击修饰的香豆素基荧光探针用于硫醇的检测。这些分子展现出对芳香硫醇的高开启荧光响应及良好的选择性，优于其他相关的活性硫物种、活性氧物种及常见亲核体。此外，探针1a能够在还原的兔血浆样本中检测硫醇。因此，该方法为生物系统中硫醇的检测提供了特别引人注目的工具。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4601-2
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 copper(II) sulfate 盐酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 7-hydroxy-3-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x

文献信息

• Sonochemical synthesis of fluorescent 1,4-disubstituted triazoles using l-phenylalanine as an accelerator ligand in aqueous media
  作者：Yachana Jain、Mitlesh Kumari、Ragini Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.045

  日期：2019.5

  A green sonochemical protocol using l-phenylalanine as a water soluble promotor ligand has been developed for the regioselective synthesis of fluorogenic 1,4-disubstituted triazoles (3a-o) via well-known click reaction at 40 °C. l-Phenylalanine is a biocompatible, economical, commercially available and non-toxic ligand which not only serves to stabilize Cu(I) oxidation state but also prevents its disproportion

  已经开发了使用1-苯丙氨酸作为水溶性促进剂配体的绿色声化学方案，用于通过众所周知的点击反应在40°C下区域选择性合成荧光1,4-二取代的三唑（3a-o）。1-苯丙氨酸是生物相容的，经济的，可商购的且无毒的配体，其不仅用于稳定Cu（I）的氧化态，而且可以防止其歧化以增强和调节反应速率。设计的催化系统具有广泛的底物相容性，可以循环使用多达5个循环，而所需产物的收率却没有明显损失。革兰氏级合成成功完成，产率为92％。
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• IMAGING AGENTS
  申请人：Drummond Margaret Struthers

  公开号：US20140010762A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  An imaging agent for cells which produces an intracellular imaging signal proportional to the amount of hCE-1 in the cells independently of the amount of hCE-2 and/or hCE-3 in the cells, said imaging agent being a covalent conjugate of (a) an imaging agent and (b) an alpha mono- or di-substituted amino acid ester, wherein (a) is directly linked to (b), or (a) is indirectly linked to (b) by a linker radical, and wherein said direct or indirect linkage is via the amino group of (b), and wherein the amino group is not directly linked to a carbonyl group, and wherein the said alpha mono- or di-substituted amino acid ester part is selectively hydrolysable to the corresponding carboxylic acid part by the intracellular carboxylesterase enzyme hCE-1 relative to the intracellular enzymes hCE-2 or hCE-3.

  一种细胞成像剂，其产生与细胞中hCE-1数量成比例的胞内成像信号，而与细胞中hCE-2和/或hCE-3的数量无关，所述成像剂是(a)成像剂和(b)α-单或双取代氨基酸酯的共价结合物，其中(a)直接与(b)连接，或者(a)通过链连接基间接与(b)连接，且所述直接或间接连接是通过(b)的氨基团，且所述氨基团不直接连接到羰基团，所述α-单或双取代氨基酸酯部分可被细胞内羧酸酯酶酶hCE-1选择性水解为相应的羧酸部分，而相对于细胞内酶hCE-2或hCE-3而言。
• US7745229B2
  申请人：——

  公开号：US7745229B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]