3-hydroxybut-2-yl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxybut-2-yl formate
• 英文别名: formic acid 2-hydroxy-1-methylpropyl ester；3-Hydroxybutan-2-yl formate
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: DKSHHFZNXYEZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环氧乙烷 、 甲酸 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到3-hydroxybut-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氧杂戊环戊烷与二酰氯的反应：与草酰氯的反应中的脱羰反应

  摘要：

  2,2-二丁基-1,3,2-二氧杂环戊烷与羰基氯反应生成相应的碳酸亚乙酯，并与丙二酰氯或琥珀酰氯反应生成低聚丙二酸酯或琥珀酸酯。然而，草酰氯的反应取决于环的碳原子所携带的甲基取代基的数目。没有任何一种，草酸乙烯酯基本上是唯一的产物，但是增加的甲基化会诱导一氧化碳的释放和碳酸亚乙酯的形成，直到有四个甲基取代基的只有频哪醇的碳酸盐，而没有草酸酯形成，这就是一个明显的例子。索普-英戈尔德效应的效果。讨论了该脱羰基的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99202-7

文献信息

• Selective production of 1,3-butadiene using glucose fermentation liquor
  作者：Jayeon Baek、Tae Yong Kim、Wooyoung Kim、Hee Jong Lee、Jongheop Yi

  DOI：10.1039/c4gc00485j

  日期：——

  An alternative biomass-based route to the petrochemical process for the production of 1,3-butadiene has been developed using glucose fermentation products.

  一种利用葡萄糖发酵产物生产1,3-丁二烯的替代生物质路线已经发展出来。
• DAVIES, A. G.;PAN, HUA-DE;HAWARI, J. A. -A., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 256, N 2, 251-260
  作者：DAVIES, A. G.、PAN, HUA-DE、HAWARI, J. A. -A.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of 1,3,2-dioxastannolans with diacyl chlorides: decarbonylation in the reaction with oxalyl chloride
  作者：Alwyn G. Davies、Pan Hua-De、Jalal A.-A. Hawari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99202-7

  日期：1983.11

  2,2-Dibutyl-1,3,2-dioxastannolans react with carbonyl chloride to give the corresponding ethylene carbonates, and with malonyl chloride or succinyl chloride to give the oligomeric malonates or succinates. The reaction of oxalyl chloride, however, depends of the number of methyl substituents carried by the carbon atoms of the ring; with none, ethylene oxalate is essentially the only product, but increasing

  2,2-二丁基-1,3,2-二氧杂环戊烷与羰基氯反应生成相应的碳酸亚乙酯，并与丙二酰氯或琥珀酰氯反应生成低聚丙二酸酯或琥珀酸酯。然而，草酰氯的反应取决于环的碳原子所携带的甲基取代基的数目。没有任何一种，草酸乙烯酯基本上是唯一的产物，但是增加的甲基化会诱导一氧化碳的释放和碳酸亚乙酯的形成，直到有四个甲基取代基的只有频哪醇的碳酸盐，而没有草酸酯形成，这就是一个明显的例子。索普-英戈尔德效应的效果。讨论了该脱羰基的机理。