6-bromo-2-(5-hydroxypentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(5-hydroxypentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2-(5-hydroxypentyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: QQEIMOAKNCSEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(5-hydroxypentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(4-(2-(5-hydroxypentyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1Hbenzo[de]isoquinolin-6-yl)piperazin-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机溶剂中各种水含量的关断荧光传感器

  摘要：

  本文介绍了具有扩展工作传感范围的荧光光致电子转移 (PET) 传感器 (5) 的合成和水传感特性。合成了连接有哌嗪基和羧基的 1,8-萘酰亚胺衍生物 (5)，并将其用作水溶性有机溶剂中的荧光水传感器。染料 5 的荧光强度随着含水量的增加而增加，最高可达 80% (v/v)，并且在 EtOH、DMF 和 DMSO 水溶液中荧光强度分别增强了 45 倍、67 倍和 122 倍。在丙酮水溶液中，荧光强度的增强稍低（30 倍），但响应范围较宽（0-90%，v/v）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2261
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 potassium dichromate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-2-(5-hydroxypentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不同长度的ω-羟烷基烷基胺侧链对萘二甲酰亚胺的抗癌活性和拓扑异构酶II抑制作用。

  摘要：

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912105851

文献信息

• Saccharide sensing molecules having enhanced fluorescent properties
  申请人：——

  公开号：US20020010279A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention provides formulae for fluorescent compounds that have a number of properties which make them uniquely suited for use in sensors of analytes such as saccharides. The advantageous fluorescent properties include favorable excitation wavelengths, emission wavelengths, fluorescence lifetimes, and photostability. Additional advantageous properties include enhanced aqueous solubility, as well as temperature and pH sensitivity. The compound comprises an aryl or a substituted phenyl botonic acid that acts as a substrate recognition component, a fluorescence switch component, and a fluorophore. Fluorescent compounds are described that are excited at wavelengths greater than 400 nm and emit at wavelengths greater than 450 nm, which is advantageous for optical transmission through skin. The fluorophore is typically selected from transition metal-ligand complexes and thiazine, oxazine, oxazone, or oxazine-one as well as anthracene compounds. The fluorescent compound can be immobilized in a glucose permeable biocompatible polymer matrix that is implantable below the skin.

  本发明提供了一种荧光化合物的配方，具有多种特性，使它们非常适合用于传感器中，用于分析物如糖类。有利的荧光特性包括有利的激发波长、发射波长、荧光寿命和光稳定性。其他有利的特性包括增强的水溶性，以及温度和pH敏感性。该化合物包括作为底物识别组分、荧光开关组分和荧光物质的芳基或取代苯基硼酸。描述了被激发波长大于400纳米并且发射波长大于450纳米的荧光化合物，这对于通过皮肤进行光传输是有利的。荧光物质通常选自过渡金属配体络合物和噻嗪、噁嗪、噁醛或噻嗪-1以及蒽化合物。该荧光化合物可以固定在葡萄糖渗透生物相容性聚合物基质中，该基质可植入皮肤下方。
• 2-[(1,3-다이옥소-2,3-다이하이드로-1H-벤조[디]아이소퀴놀린-6일아미노)메틸아미노]아세트산 유도체, 그 제조방법 및 용도
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR101482641B1

  公开（公告）日：2015-01-16

  본 발명은 2-[(1,3-다이옥소-2,3-다이하이드로-1H-벤조[디]아이소퀴놀린-6일아미노)메틸아미노]아세트산 유도체, 그 제조방법 및 용도에 관한 것으로, 보다 구체적으로 다양한 유기용매 내에 존재하는 수분의 함유량이 증가함에 따라 넓은 범위에서 형광의 세기가 증가하는 특성을 지닌 2-[(1,3-다이옥소-2,3-다이하이드로-1H-벤조[디]아이소퀴놀린-6일아미노)메틸아미노]아세트산 유도체, 그 제조방법 및 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及2-[(1,3-二氧化-2,3-二氢-1H-苯并[디]异喹啉-6-基氨基)甲基氨基]乙酸衍生物，其制备方法和用途，具体来说，涉及在各种有机溶剂中随着水含量的增加，具有在广泛范围内发光强度增加特性的2-[(1,3-二氧化-2,3-二氢-1H-苯并[디]异喹啉-6-基氨基)甲基氨基]乙酸衍生物，其制备方法和用途。
• GLUCOSE SENSING MOLECULES HAVING SELECTED FLUORESCENT PROPERTIES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP1214596A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6682938B1
  申请人：——

  公开号：US6682938B1

  公开（公告）日：2004-01-27
• US6673625B2
  申请人：——

  公开号：US6673625B2

  公开（公告）日：2004-01-06