4-bromo-N-(2-pyrimidinyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-pyrimidinyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Bromo-2-pyrimidin-2-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 354.162
• InChiKey: SILFWOOGGUAHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-pyrimidinyl)-1,8-naphthalimide 、 哌啶 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以98.2%的产率得到4-(1-piperidyl)-N-(2-pyrimidinyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于水的N-杂芳基-1,8-萘二甲酰亚胺荧光传感器：分子设计，合成与性能

  摘要：

  制备了一系列对溶剂极性敏感的N-杂芳基-1,8-萘二甲酰亚胺。经验和量子计算表明，杂芳基的吸电子作用增加了激发时偶极矩的变化，导致荧光量子产率随着溶剂极性的增加而急剧下降。选择典型的化合物4-（1-哌啶基）-N-（2-嘧啶基）-1,8-萘二甲酰亚胺测定六种常见溶剂中的水含量（p-二恶烷，四氢呋喃，丙酮，二甲基甲酰胺，乙腈和甲醇）。荧光强度随水含量的变化在很宽的范围内与改进的Stern-Volmer方程密切相关，丙酮和四氢呋喃的检出限分别为0.016％和0.020％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 zinc diacetate 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-bromo-N-(2-pyrimidinyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  取代的N -Aryl-1,8-萘二甲酰亚胺的基质筛选揭示了新的双荧光染料和异常明亮的吡啶衍生物

  摘要：

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。

  DOI：

  10.1021/jo050157f

文献信息

• Matrix Screening of Substituted <i>N</i>-Aryl-1,8-naphthalimides Reveals New Dual Fluorescent Dyes and Unusually Bright Pyridine Derivatives
  作者：Haishi Cao、Virginia Chang、Randy Hernandez、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo050157f

  日期：2005.6.1

  discovery of dual fluorescence. Because of their unique photophysical properties, these dual fluorescent systems represent an exception to the widely studied TICT (Twisted Internal Charge Transfer) fluorescent dyes or tautomeric benzofluorescein class of two-color dyes. The matrix library was designed to investigate the effects of heterocycles, particularly π-excessive and π-deficient systems. Of the

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。
• N-Heteroaryl-1,8-naphthalimide fluorescent sensor for water: Molecular design, synthesis and properties
  作者：Zhiwei Li、Qiwu Yang、Ruixiang Chang、Guochun Ma、Mingxi Chen、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.07.009

  日期：2011.3

  moment on excitation which results in the fluorescence quantum yield dramatically falling as the solvent polarity increases. A typical compound 4-(1-piperidyl)-N-(2-pyrimidinyl)-1,8-naphthalimide was chosen to determine the water content in six common solvents (p-dioxane, tetrahydrofuran, acetone, dimethylformamide, acetonitrile and methanol). Fluorescence intensity changes as a function of water content

  制备了一系列对溶剂极性敏感的N-杂芳基-1,8-萘二甲酰亚胺。经验和量子计算表明，杂芳基的吸电子作用增加了激发时偶极矩的变化，导致荧光量子产率随着溶剂极性的增加而急剧下降。选择典型的化合物4-（1-哌啶基）-N-（2-嘧啶基）-1,8-萘二甲酰亚胺测定六种常见溶剂中的水含量（p-二恶烷，四氢呋喃，丙酮，二甲基甲酰胺，乙腈和甲醇）。荧光强度随水含量的变化在很宽的范围内与改进的Stern-Volmer方程密切相关，丙酮和四氢呋喃的检出限分别为0.016％和0.020％。