(Z)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(3-indolyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenenitrile；(Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: UCEAKIRBRNZYKS-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 85.5h， 以8%的产率得到(Z)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042

文献信息

• Styryl-substituted pyridyl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05302606A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Methods of inhibiting cell proliferation in a patient suffering from such disorder comprising the use of a styryl-substituted heteroaryl compound wherein the heteroaryl group is a monocyclic ring with 1 or 2 heteroatoms, or a bicyclic ring with 1 to about 4 heteroatoms, said compound optionally substituted or polysubstituted, with the proviso that when said ring is polysubstituted, the substituents do not have a common point of attachment to said ring, and those compounds wherein no substituent on the heteroaryl group is a carboxy group or an ester group, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  抑制患有细胞增殖障碍的患者细胞增殖的方法，包括使用一种取代了苯乙烯的杂环化合物，其中杂环基是具有1或2个杂原子的单环或具有1到约4个杂原子的双环，该化合物可以取代或多取代，但前提是当该环多取代时，取代基不具有该环的共同连接点，并且该杂环基上没有取代基是羧基或酯基，以及包含这种化合物的制药组合物。
• STYRYL-SUBSTITUTED MONOCYCLIC AND BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0525109A1

  公开（公告）日：1993-02-03
• EP0525109A4
  申请人：——

  公开号：EP0525109A4

  公开（公告）日：1993-06-30
• US5302606A
  申请人：——

  公开号：US5302606A

  公开（公告）日：1994-04-12
• US5597837A
  申请人：——

  公开号：US5597837A

  公开（公告）日：1997-01-28