N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-(6-hydroxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid；4-(6-hydroxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: XDTBRVKQTALHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl) amine 、 copper(II) sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Specific detection of IMP-1 β-lactamase activity using a trans cephalosporin-based fluorogenic probe

  摘要：

  已开发出一种新型荧光探针，可高度特异性地检测IMP-1β-内酰胺酶活性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05955f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性荧光探针，用于检测水样和细胞成像中的苯酚。

  摘要：

  水污染是鱼类等鱼类等水生生物死亡的主要原因。水样中苯酚的含量是评估水污染程度的重要指标。在环境和生命科学中，开发具有高选择性和高灵敏度的荧光探针以检测水样中的苯酚是非常重要的。尽管近年来已报道了几种用于检测苯酚的荧光探针，但是大多数探针需要有机溶剂的帮助以弥补由于探针水溶性差而造成的限制，这并不能完全反映实际水中苯酚的实际情况。样品。为了充分克服这一不足，我们修改了1，通过将8-萘甲酰亚胺部分带有羧基，获得水溶性荧光探针，该探针可以通过具有开启荧光响应的亲核芳香族取代反应（SNAr）反应与硫酚进行特异性反应。相应的检测限为71 nM。在光谱变化的支持下，基于探针的试纸条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像实验证明了该探针检测活细胞中苯酚的可能性。基于该探针的测试条可以定量，方便地检测出苯硫酚。同时，该探针可以定量检测水样中的苯酚。此外，细胞成像

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117905

文献信息

• Optimized HSP90 mediated fluorescent probes for cancer-specific bioimaging
  作者：Shulei Zhu、Yalei Li、Yushu Huang、Minmin Zhang、Xiaofan Gu、Yang He、Hongchun Liu、Mingliang Ma、Wei Lu

  DOI：10.1039/c9tb02505g

  日期：——

  NP-001is a promising imaging probe for detection and visualization of tumor lesions, offering low side effect and good biocompatibility.

  NP-001是一种有前景的成像探针，用于检测和可视化肿瘤病灶，具有低副作用和良好的生物相容性。
• Specific fluorescent probe based on albumin pseudo-esterase hydrolysis reaction and use thereof
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US09340821B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  A pseudo-esterase activity-based fluorescent probe for specific detection of albumin, which has a carboxylic ester bond that can be selectively cleaved by human serum albumin (HSA), therefore forming a hydrolysate, which has a fluorescence emission spectrum significantly different from that of the fluorescent probe. According to the fluorescence intensity of the fluorescent probe and hydrolysate, we can detect the content of HSA in a biological sample.

  一种基于伪酯酶活性的荧光探针，可特异性检测白蛋白，白蛋白具有羧酸酯键，可被人血清白蛋白（HSA）选择性水解形成水解产物，其荧光发射光谱与荧光探针明显不同。根据荧光探针和水解产物的荧光强度，可以检测生物样品中HSA的含量。
• 一类小分子甲醛荧光探针及其应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN113896700B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一类小分子甲醛荧光探针及其应用。探针是基于优化的2‑氮杂‑柯普重排反应的探针构建策略，改变氮原子的取代基，提高对甲醛的灵敏度和响应速率；改变荧光团的结构，得到从可见到近红外光区域具有更多荧光颜色的甲醛荧光探针，用于活细胞、活组织和活体成像；还构建了靶向细胞核、内质网、线粒体和溶酶体等细胞器的甲醛荧光探针。
• Interspecies Variation in NCMN-O-Demethylation in Liver Microsomes from Various Species
  作者：Ziru Dai、Guibo Sun、Jiada Yang、Jie Hou、Ping Zhou、Weijie Xie、Guangbo Ge、Xiaobo Sun、Ling Yang

  DOI：10.3390/molecules24152765

  日期：——

  NCMN (N-(3-carboxy propyl)-4-methoxy-1,8-naphthalimide), a newly developed ratiometric two-photon fluorescent probe for human Cytochrome P450 1A (CYP1A), shows the best combination of specificity and reactivity for real-time detection of the enzymatic activities of CYP1A in complex biological systems. This study aimed to investigate the interspecies variation in NCMN-O-demethylation in commercially available liver microsomes from human, mouse, rat, beagle dog, minipig and cynomolgus monkey. Metabolite profiling demonstrated that NCMN could be O-demethylated in liver microsomes from all species but the reaction rate varied considerably. CYP1A was the major isoform involved in NCMN-O-demethylation in all examined liver microsomes based on the chemical inhibition assays. Furafylline, a specific inhibitor of mammalian CYP1A, displayed differential inhibitory effects on NCMN-O-demethylation in all tested species. Kinetic analyses demonstrated that NCMN-O-demethylation in liver microsomes form rat, minipig and cynomolgus monkey followed biphasic kinetics, while in liver microsomes form human, mouse and beagle dog obeyed Michaelis-Menten kinetics, the kinetic parameters from various species are much varied, while NCMN-O-demethylation in MLM exhibited the highest similarity of specificity, kinetic behavior and intrinsic clearance as that in HLM. These findings will be very helpful for the rational use of NCMN as a practical tool to decipher the functions of mammalian CYP1A or to study CYP1A associated drug-drug interactions in vivo.

  NCMN（N-（3-羧基丙基）-4-甲氧基-1,8-萘酰亚胺）是一种新开发的比例双光子荧光探针，用于人类细胞色素P450 1A（CYP1A）的实时检测酶活性，在特异性和反应性方面表现最佳，适用于复杂生物系统。本研究旨在调查来自人类、小鼠、大鼠、比格犬、迷你猪和恒河猴的商业可用肝微粒体中NCMN-O-去甲基化的种间差异。代谢物分析表明，NCMN可以在所有物种的肝微粒体中发生O-去甲基化反应，但反应速率差异很大。基于化学抑制实验，CYP1A是所有检测到的肝微粒体中参与NCMN-O-去甲基化的主要亚型。哌替啶是哺乳动物CYP1A的特异性抑制剂，在所有测试的物种中对NCMN-O-去甲基化显示出不同的抑制作用。动力学分析表明，大鼠、迷你猪和恒河猴的肝微粒体中NCMN-O-去甲基化遵循双相动力学，而人类、小鼠和比格犬的肝微粒体遵循Michaelis-Menten动力学，各个物种的动力学参数差异很大，而MLM中的NCMN-O-去甲基化与HLM中的特异性、动力学行为和内在清除率最相似。这些发现将对合理使用NCMN作为解码哺乳动物CYP1A功能的实用工具或研究CYP1A相关药物相互作用在体内具有很大帮助。
• A highly selective marker reaction for measuring the activity of human carboxylesterase 1 in complex biological samples
  作者：Xia Lv、Dan-Dan Wang、Lei Feng、Ping Wang、Li-Wei Zou、Da-Cheng Hao、Jie Hou、Jing-Nan Cui、Guang-Bo Ge、Ling Yang

  DOI：10.1039/c5ra23614b

  日期：——

  NMHN hydrolysis was found to be a highly selective marker reaction for sensing the activity of human carboxylesterase 1 (hCE1).

  研究发现，NMHN水解是一种高选择性标记反应，可用于检测人类羧基酯酶1（hCE1）的活性。