2-(6-bromohex-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromohex-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(6-bromohexyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(6-bromohexyl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 443.384
• InChiKey: TVOBMAXSXJHMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohex-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-(6-azidohexyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  济源冬青素A荧光衍生物的合成、生物学评价及细胞定位研究

  摘要：

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114048
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(6-bromohex-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于靶向活细胞线粒体的具有大斯托克斯位移的 1,8-萘酰亚胺衍生物染料

  摘要：

  线粒体荧光探针：合成了一系列针对活细胞线粒体的 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。在这些探针中，Mt-4是最好的，具有高度特异性的线粒体定位、低细胞毒性和大的斯托克斯位移。它是一种潜在的线粒体染料，可用于涉及因条件引起的线粒体应激的活细胞实验。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600169

文献信息

• 1,8-Naphthalimide Derivative Dyes with Large Stokes Shifts for Targeting Live-Cell Mitochondria
  作者：Liqiang Zhang、Fengyu Su、Xiangxing Kong、Fred Lee、Steven Sher、Kevin Day、Yanqing Tian、Deirdre R. Meldrum

  DOI：10.1002/cbic.201600169

  日期：2016.9.15

  A fluorescent probe for mitochondria: A series of 1,8‐naphthalimide derivatives targeting live cell mitochondria were synthesized. Among these probes, Mt‐4 is the best, with highly specific mitochondrial localization, low cytotoxicity, and a large Stokes shift. It is a potential mitochondrial dye for living‐cell experiments involving mitochondrial stress arising from the conditions.

  线粒体荧光探针：合成了一系列针对活细胞线粒体的 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。在这些探针中，Mt-4是最好的，具有高度特异性的线粒体定位、低细胞毒性和大的斯托克斯位移。它是一种潜在的线粒体染料，可用于涉及因条件引起的线粒体应激的活细胞实验。
• Synthesis, biological evaluation and cellular localization study of fluorescent derivatives of Jiyuan Oridonin A
  作者：Chen Zhou、Jun-Yuan Zhang、Han-Bo Liu、Xiang-Yu Tian、Yue Liu、Ya-Lei Wang、Zi-Jun Zheng、Ni Wang、Zhi-Jia Wang、Xia Xu、Hong-Min Liu、Yu Ke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114048

  日期：2022.2

  HGC-27 cells with IC50 value of 0.39 ± 0.09 μM. Fluorescence imaging studies demonstrated that probe B12 could enter HGC-27 cells in a dose-dependent and time-dependent manner and was mainly accumulated in mitochondria. Preliminary biological mechanism studies indicated that B12 was able to inhibit cell cloning and migration. Further studies suggested that B12-induced apoptosis was related to the mitochondrial

  Jiyuan Oridonin A ( JOA ) 是一种天然存在的ent -kaurane 二萜类化合物，在抗肿瘤药物开发领域具有显着的潜力。然而，其详细的抗癌作用机制尚未完全清楚。为了研究其抗癌作用模式，合成了与萘酰亚胺染料偶联的两个新型JOA荧光衍生物，并对其对五种选定的癌细胞系（MGC-803、SW1990、PC-3、TE-1 和HGC-27) 进行了评估。与JOA相比，绝大多数化合物的抗肿瘤活性都有所提高。其中，B12对 HGC-27 细胞具有良好的抗增殖活性，具有 IC50值为 0.39 ± 0.09 μM。荧光成像研究表明，探针B12能够以剂量依赖和时间依赖的方式进入HGC-27细胞，主要在线粒体中积累。初步生物学机制研究表明，B12能够抑制细胞克隆和迁移。进一步的研究表明，B12诱导的细胞凋亡与线粒体途径有关。总体而言，我们的结果为探索天然产物JOA的分子机制提供了新的方法