(2R,3S)-3-[(2S,4R,6S)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(2S,4R,6S)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(2S,4R,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: QESPBRIQKGBHBS-ZROJVYTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(2S,4R,6S)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S,4S,6R)-6-{1-[oxiranyl]prop-2-enyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过还原/共轭加成/羟基化序列从环氧醇立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映体的 Cn-Cn+6 结构单元

  摘要：

  环氧醇 anti-10，衍生自二乙烯基甲醇 9 的去对称 Sharpless 环氧化（高达 97% ee），在用 RedAl® 处理后提供不饱和 1,3-二醇 Syn-11；syn-11 在三个步骤中被转化为 α,β-不饱和酯 (E)- 或 (Z)-7b。Cu 促进的乙烯基卤化镁与 (E)-酯的 1,4-加成以高达 91% 的非对映选择性进行，Cu 催化的 1,4-加成以高达 82% 的非对映选择性进行。主要乙烯基化产物syn-22b 的烯醇钾被Davis oxaziridine 羟基化，具有完美但前所未有的非对映选择性。所得羟基酯α,βsyn,β,γsyn-32分三步提供标题化合物的“东部部分”结构单元6。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300182
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-[(2S,4R,6S)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(2R,3S)-3-[(2S,4R,6S)-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过还原/共轭加成/羟基化序列从环氧醇立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映体的 Cn-Cn+6 结构单元

  摘要：

  环氧醇 anti-10，衍生自二乙烯基甲醇 9 的去对称 Sharpless 环氧化（高达 97% ee），在用 RedAl® 处理后提供不饱和 1,3-二醇 Syn-11；syn-11 在三个步骤中被转化为 α,β-不饱和酯 (E)- 或 (Z)-7b。Cu 促进的乙烯基卤化镁与 (E)-酯的 1,4-加成以高达 91% 的非对映选择性进行，Cu 催化的 1,4-加成以高达 82% 的非对映选择性进行。主要乙烯基化产物syn-22b 的烯醇钾被Davis oxaziridine 羟基化，具有完美但前所未有的非对映选择性。所得羟基酯α,βsyn,β,γsyn-32分三步提供标题化合物的“东部部分”结构单元6。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300182

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a C<i>ⁿ</i>-C<i>ⁿ</i>⁺⁶Building Block for the Unnatural Enantiomers of Important Polyol,Polyene Antibiotics from an Epoxy Alcohol by a Reduction/Conjugate Addition/Hydroxylation Sequence
  作者：Rainer Kramer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201300182

  日期：2013.10

  Epoxy alcohol anti-10, derived from a desymmetrizing Sharpless epoxidation (up to 97 % ee) of divinylcarbinol 9, provided the unsaturated 1,3-diol syn-11 upon treatment with RedAl®; syn-11 was converted into the α,β-unsaturated esters (E)- or (Z)-7b in three steps. Cu-promoted 1,4-addition of vinylmagnesium halides to the (E)-ester proceeded with diastereoselectivities of up to 91 % and Cu-catalyzed

  环氧醇 anti-10，衍生自二乙烯基甲醇 9 的去对称 Sharpless 环氧化（高达 97% ee），在用 RedAl® 处理后提供不饱和 1,3-二醇 Syn-11；syn-11 在三个步骤中被转化为 α,β-不饱和酯 (E)- 或 (Z)-7b。Cu 促进的乙烯基卤化镁与 (E)-酯的 1,4-加成以高达 91% 的非对映选择性进行，Cu 催化的 1,4-加成以高达 82% 的非对映选择性进行。主要乙烯基化产物syn-22b 的烯醇钾被Davis oxaziridine 羟基化，具有完美但前所未有的非对映选择性。所得羟基酯α,βsyn,β,γsyn-32分三步提供标题化合物的“东部部分”结构单元6。