1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (±)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-yn-2-ol；1-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MZHAUEOPIHMQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-yn-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Cinatrin C₁ Based on an In(OTf)₃-Catalyzed Conia-Ene Reaction

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (-)-cinatrin C-1, a phospholipase A(2) inhibitor, has been accomplished. The key feature includes the stereoselective construction of the highly substituted tetrahydrofuran core by In(OTf)(3)-catalyzed Conia-ene reaction of the oxygen-tethered acetylenic malonic ester followed by dihydroxylation with concomitant lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo400263w

文献信息

• PMA-Silica Gel Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Arylpropargyl Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Pabbaraja Srihari、Joolakanti Reddy、Satadru Mandal、Kamani Satyanarayana、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2008-1067083

  日期：——

  PMA-silica gel has been utilized to catalyze efficiently the propargylation of aromatic compounds with arylpropargyl alcohols in the absence of solvent under environmentally benign conditions.

  PMA-硅胶已被用于在环境无害的条件下在无溶剂的情况下有效地催化芳族炔丙醇与芳基炔丙醇的炔丙基化反应。