ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-butyrate
• 英文别名: Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• mdl: MFCD17969551
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FSHIQFCALIYAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-butyrate 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-dimethylamino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  2-(Aryl)-3-(dimethylamino)butyl-3,4,5-trimethoxybenzoates

  摘要：

  化合物2-Aryl-3-amino-1-butanol的衍生物的通式为##STR1##其中R代表氢或酰基；R.sup.1和R.sup.2各自独立地代表氢、苯基低烷基或低烷氧基取代的苯基低烷基，或者R.sup.1和R.sup.2都是低烷基；以及它们的药学上可接受的酸盐。这些化合物是结晶固体或液体，具有两个不对称中心，可以以外消旋混合物或光学活性形式获得它们的立体异构体形式。这些化合物具有心血管活性作为冠状动脉扩张剂。这些化合物可以通过将α-芳基丙烯酸酯与氨或胺反应，然后氢化羧酸烷基基团得到相应的丁醇来制备。通常方法可以酰化丁醇以给出式(I)中R代表酰基的化合物。

  公开号：

  US04075241A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硼 、 3,4-二甲氧基苯基乙醛酸乙酯 在 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-butyrate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二羰基的脱氧α-烷基化和α-芳基化

  摘要：

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。

  DOI：

  10.1039/d0sc03118f

文献信息

• US4075241A
  申请人：——

  公开号：US4075241A

  公开（公告）日：1978-02-21
• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• 2-(Aryl)-3-(dimethylamino)butyl-3,4,5-trimethoxybenzoates
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04075241A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  The compounds 2-Aryl-3-amino-1-butanol derivatives of the formula ##STR1## wherein R represents hydrogen or acyl; R.sup.1 and R.sup.2 each independently represents hydrogen, phenyl lower alkyl, or lower alkoxy substituted phenyl lower alkyl, or both R.sup.1 and R.sup.2 are lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable acid salts. The compounds are crystalline solids or liquids which, having two asymmetry centers, can be obtained in their stereoisomeric forms as racemic mixtures or in their optically active forms. The compounds have cardiovascular activity as coronary dilators. The compounds can be prepared by reacting an .alpha.-arylcrotonate with ammonia or with an amine followed by hydrogenation of the carbalkoxy group to give the corresponding butanol. The butanols are acylated in usual ways to give the compounds of formula (I) wherein R represents an acyl group.

  化合物2-Aryl-3-amino-1-butanol的衍生物的通式为##STR1##其中R代表氢或酰基；R.sup.1和R.sup.2各自独立地代表氢、苯基低烷基或低烷氧基取代的苯基低烷基，或者R.sup.1和R.sup.2都是低烷基；以及它们的药学上可接受的酸盐。这些化合物是结晶固体或液体，具有两个不对称中心，可以以外消旋混合物或光学活性形式获得它们的立体异构体形式。这些化合物具有心血管活性作为冠状动脉扩张剂。这些化合物可以通过将α-芳基丙烯酸酯与氨或胺反应，然后氢化羧酸烷基基团得到相应的丁醇来制备。通常方法可以酰化丁醇以给出式(I)中R代表酰基的化合物。