(E)-2-[(thiophen-2-yl)methylene]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-[(thiophen-2-yl)methylene]butanoic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(thiophen-2-yl)methylidene]butanoic acid；(2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: JRNMDFUTBMSRLQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 三乙基硼 、 二氧化碳 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(E)-2-[(thiophen-2-yl)methylene]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化端烷基通过CO 2插入立体定义丙烯酸衍生物的结构

  摘要：

  IPrCuCl通过1，2-烷基迁移催化衍生自炔基三烷基硼酸酯的二烷基乙烯基硼烷中间体经历的CO 2插入反应，从而提供具有优异的区域选择性和立体选择性的α-烷基丙烯酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03860

文献信息

• Process For the Manufacture of Substituted Propionic Acids
  申请人：McCormack Peter

  公开号：US20080242876A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention concerns a process for the manufacture of substituted propionic acids comprising providing a substrate of formula (I): And subjecting the substrate to enantioselective hydrogenation under enantioselective hydrogenation conditions in the presence of an enantioselective hydrogenation catalyst comprising a catalyst ligand having a metallocene group with a chiral phosphorus or arsenic substituent to provide in enantiomeric excess a product of formula (II): or its enantiomer or if applicable its diastereomer.

  该发明涉及一种制备取代丙酸的方法，包括提供公式(I)的底物，并在手性氢化条件下，在手性氢化催化剂的存在下进行手性氢化，所述手性氢化催化剂包括具有带有手性磷或砷取代基的金属茂基的催化剂配体，以提供公式(II)的产物，或其对映异构体或如适用的对映体。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS
  申请人：Phoenix Chemicals Limited

  公开号：EP1838654A1

  公开（公告）日：2007-10-03
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SUBSTITUTED PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ACIDES PROPIONIQUES SUBSTITUES
  申请人：PHOENIX CHEMICALS LTD

  公开号：WO2006075177A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The invention concerns a process for the manufacture of substituted propionic acids comprising providing a substrate of formula (I): And subjecting the substrate to enantioselective hydrogenation under enantioselective hydrogenation conditions in the presence of an enantioselective hydrogenation catalyst comprising a catalyst ligand having a metallocene group with a chiral phosphorus or arsenic substituent to provide in enantiomeric excess a product of formula (II): or its enantiomer or if applicable its diastereomer.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication d'acides propioniques substitués, consistant à préparer un substrat de formule (I) et à soumettre le substrat à une hydrogénation énantiosélective dans des conditions d'hydrogénation énantiosélective, en présence d'un catalyseur d'hydrogénation énantiosélectif comprenant un ligand catalyseur ayant un groupe métallocène présentant un substituant phosphore ou arsenic chiral, en vue d'obtenir, en excès énantiomère, un produit de formule (II), ou son énantiomère ou, si nécessaire, son diastéréomère.
• Copper-Catalyzed Stereodefined Construction of Acrylic Acid Derivatives from Terminal Alkynes via CO₂ Insertion
  作者：Kenta Kuge、Ying Luo、Yuki Fujita、Yasuyuki Mori、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03860

  日期：2017.2.17

  IPrCuCl catalyzes the CO2 insertion reaction undergone by a dialkylvinylborane intermediate derived from alkynyltrialkylborate by a 1,2-alkyl group migration to afford α-alkyl acrylic acids with excellent regio- and stereoselectivities.

  IPrCuCl通过1，2-烷基迁移催化衍生自炔基三烷基硼酸酯的二烷基乙烯基硼烷中间体经历的CO 2插入反应，从而提供具有优异的区域选择性和立体选择性的α-烷基丙烯酸。