5-methoxy-1-tosyl-1H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-tosyl-1H-indazole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: DFOUHPDBIIMPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-tosyl-1H-indazole 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-甲氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-methoxy-1-tosyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  E / Z-邻卤代芳基N-磺酰基hydr的铜催化异构化和环化：便捷地获得1H-吲唑

  摘要：

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601243

文献信息

• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。
• Copper-Catalyzed Isomerization and Cyclization of<i>E</i>/<i>Z</i>-<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Convenient Access to 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Xue-Qing Zhu、Shuai Mao、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201601243

  日期：2017.3.20

  application in a broad range of chemical transformations. Generally, this isomerization can be realized either photochemically or thermally. A new isomerization approach is presented, namely a copper‐catalyzed C=N double bond isomerization of hydrazones, which is followed by an efficient intramolecular C−N coupling reaction, providing an unprecedented catalytic approach for the synthesis of 1H‐indazoles

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。
• Copper(I) Oxide-Mediated Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Tosylhydrazones: Efficient Synthesis of Indazoles
  作者：Meng Tang、Yuanfang Kong、Bingjie Chu、Dan Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500953

  日期：2016.3.17

  An efficient synthesis of indazoles from readily accessible E/Z mixtures of o‐haloaryl N‐tosylhydrazones has been developed. The thermo‐induced isomerization of N‐tosylhydrazones is discussed. A series of valuable indazole derivatives are prepared in good yields, and the method has been successfully applied to the synthesis of the bioactive compounds, lonidamine, AF‐2785, axitinib, YC‐1 and YD‐3.

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。