ethyl 2-[1-3-fluorobenzyl-3-(1-adamantyloxylcarbonylamino)indolin-2-one-3-ylthio]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-3-fluorobenzyl-3-(1-adamantyloxylcarbonylamino)indolin-2-one-3-ylthio]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R)-3-(1-adamantyloxycarbonylamino)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-yl]sulfanylacetate
• 化学式: C₃₀H₃₃FN₂O₅S
• 分子量: 552.667
• InChiKey: KWFMCTQOSRQXRV-ZEOHHRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzyl)-3-(1-adamantoxycarbonylimino)indolin-2-one 、 巯基乙酸乙酯 在 三甲基硅醇 、 C₂₅H₂₈N₄O₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[1-3-fluorobenzyl-3-(1-adamantyloxylcarbonylamino)indolin-2-one-3-ylthio]acetate 、 ethyl 2-[1-3-fluorobenzyl-3-(1-adamantyloxylcarbonylamino)indolin-2-one-3-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  四置換不斉炭素を有する光学活性なＮ，Ｓ−アセタール類の製造方法

  摘要：

  【问题】该申请的发明旨在解决的问题是，在现有技术中，缺乏具有光学活性的四取代不对称碳的N，S-缩醛类及其前体的简便且高对映选择性合成方法。 【解决方法】针对各种由下式（13）表示的酮类，通过在不对称催化剂存在下使硫醇类发生反应，提供一种制备具有光学活性的四取代不对称碳的N，S-缩醛类的方法。 【化学式13】 【无选择图】

  公开号：

  JP2015063481A

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Addition of Thiols to Ketimines Derived from Isatins
  作者：Shuichi Nakamura、Shun Takahashi、Daisuke Nakane、Hideki Masuda

  DOI：10.1021/ol503309s

  日期：2015.1.2

  The first catalytic enantioselective addition of thiols to ketimines derived from isatins has been developed. Excellent yields and enantioselectivities were observed for the reaction of various ketimines and thiols using a cinchona alkaloid sulfonamide catalyst. Both enantiomers of products could be obtained by using pseudoenantiomeric chiral catalysts.