3(E)-5-(tetrahydropyranyloxy)-1,3-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3(E)-5-(tetrahydropyranyloxy)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 2-[(2E)-penta-2,4-dienoxy]-tetrahydro-pyran；2-[(2E)-penta-2,4-dienoxy]oxane
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XUVGNNBXORLBHE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  哌喃	3-(tetrahydropyran-2'-yloxy)propyne	6089-04-9	C8H12O2	140.182

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 哌喃 在 四(三苯基膦)钯 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3(E)-5-(tetrahydropyranyloxy)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  镍或钯催化的交叉偶联。31. 烯基金属与不饱和有机卤化物的钯或镍催化反应作为芳基化烯烃和共轭二烯的选择性途径：范围、限制和机制

  摘要：

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌

  DOI：

  10.1021/ja00242a024

文献信息

• Azabicyclo quinolone carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0413455B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US5164402A
  申请人：——

  公开号：US5164402A

  公开（公告）日：1992-11-17
• US5229396A
  申请人：——

  公开号：US5229396A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5266569A
  申请人：——

  公开号：US5266569A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5391763A
  申请人：——

  公开号：US5391763A

  公开（公告）日：1995-02-21