methyl 2-(N,N-diphenylhydrazino)-3,3-dimethylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N,N-diphenylhydrazino)-3,3-dimethylbutanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-diphenylhydrazinyl)-3,3-dimethylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: MINBHDJSNZPGLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯肼盐酸盐 在 indium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(N,N-diphenylhydrazino)-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铟介导的分子间烷基加成到水中电子不足的C [双键] N键和C [双键] C键上。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用铟作为单电子转移自由基引发剂，在水性介质中研究了亚胺衍生物的分子间烷基加成反应。基于自由基加成至乙醛酸的一锅法反应提供了一种方便的制备α-氨基酸的方法。铟介导的自由基向电子缺乏的C = C键的加成也有效地进行，以提供在水性介质中形成新的碳-碳键的方法。

  DOI：

  10.1021/ol017013h

文献信息

• Indium as a radical initiator in aqueous media: intermolecular alkyl radical addition to CN and CC bond
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.040

  日期：2004.5

  The carbon–carbon bond-forming method in aqueous media was investigated by using indium as a single-electron transfer radical initiator. The indium-mediated intermolecular alkyl radical addition to imine derivatives and electron-deficient CC bond proceeded effectively.

  通过使用铟作为单电子转移自由基引发剂，研究了在水介质中形成碳-碳键的方法。铟介导的亚胺衍生物的分子间烷基加成和电子缺陷的CC键有效地进行。
• Zinc-mediated carbon radical addition to glyoxylic imines in aqueous media for the synthesis of α-amino acids
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Hisako Sugino、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b418726a

  日期：——

  glyoxylic imines was studied using zinc dust as a radical initiator. The zinc-mediated radical reaction of glyoxylic oxime ethers and hydrazones proceeded smoothly to give the alkylated products via a carbon-carbon bond-forming process in aqueous media. The reaction of the oxime ethers and hydrazones having an Oppolzer's camphorsultam group provided the corresponding alkylated products, which could be converted

  使用锌粉作为自由基引发剂，研究了向乙醛酸亚胺中添加碳自由基的方法。乙醛酸肟醚和的锌介导的自由基反应顺利进行，从而通过在水性介质中形成碳-碳键的方法得到烷基化产物。具有Oppolzer's樟脑素基团的肟醚和hydr的反应提供了相应的烷基化产物，可以将其转化为对映体纯的α-氨基酸。在hydr的反应中观察到的非对映选择性优于在肟醚的反应中获得的非对映选择性。
• Diethylzinc: A Chain-Transfer Agent in Intermolecular Radical Additions. A Parallel with Triethylborane
  作者：Michèle P. Bertrand、Laurence Feray、Robert Nouguier、P. Perfetti

  DOI：10.1021/jo9912404

  日期：1999.12.1

  In the presence of oxygen, diethylzinc can be used to promote radical additions to C=N bond containing radical accepters and to enones. In these reactions, it plays at the same time the role of the initiator and the role of the chain-transfer reagent. A parallel with triethylborane-mediated reactions is established. The methodology is restricted to secondary and tertiaryalkyl radicals generated from the corresponding alkyl iodides. It could not be extended either to C=C bond containing radical accepters such as methyl methacrylate and nitrocyclohexene or to diethylazodicarboxylate.