2-(3-cyanopropyl)-4,4-diethyl-3,5-isoxazolidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(3-cyanopropyl)-4,4-diethyl-3,5-isoxazolidinedione
• 英文别名: 4-(4,4-Diethyl-3,5-dioxo-1,2-oxazolidin-2-yl)butanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: QVONGEFQLJBGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 4,4-Diethyl-isoxazolidin-3,5-dion 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-cyanopropyl)-4,4-diethyl-3,5-isoxazolidinedione 、 4-[(4,4-Diethyl-5-oxo-1,2-oxazol-3-yl)oxy]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3,5-异恶唑烷二酮和 2-异恶唑啉-5-酮在鼠和人肿瘤中的合成和细胞毒作用

  摘要：

  3,5 - 异恶唑烷二酮和 2 - 异恶唑啉 - 5 - 对人 Tmolt3 T 细胞白血病、鼠 P388 和 L1210 白血病的生长以及人 HeLa - S3 子宫癌和神经胶质瘤肿瘤细胞的生长显示出有效的细胞毒性。3,5-异恶唑烷二酮和2-异恶唑啉-5-one衍生物作为细胞毒剂的特异性因肿瘤细胞的组织学类型而异。选定的化合物对实体 HeLa 子宫、KB 鼻咽、皮肤 A431、SW-480 腺癌、骨肉瘤和神经胶质瘤生长具有活性。选定的化合物显示出对艾氏腹水癌生长的体内抗肿瘤活性。在 L ‐ 1210 白血病细胞中，该试剂在 25.50 和 100 μM 下阻止 DNA 和蛋白质合成超过 60 分钟。这些试剂可有效降低从头嘌呤和嘧啶途径中的限速酶。此外，它们通过适度抑制 DNA 和 RNA 聚合酶活性来抑制二氢叶酸还原酶和核糖核苷还原酶活性。DNA 本身不是特工的目标。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300306