2-(3-cyanopropyl)-4,4-diethyl-3,5-isoxazolidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(3-cyanopropyl)-4,4-diethyl-3,5-isoxazolidinedione
• 英文别名: 4-(4,4-Diethyl-3,5-dioxo-1,2-oxazolidin-2-yl)butanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: QVONGEFQLJBGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 4,4-Diethyl-isoxazolidin-3,5-dion 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-cyanopropyl)-4,4-diethyl-3,5-isoxazolidinedione 、 4-[(4,4-Diethyl-5-oxo-1,2-oxazol-3-yl)oxy]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3,5-异恶唑烷二酮和 2-异恶唑啉-5-酮在鼠和人肿瘤中的合成和细胞毒作用

  摘要：

  3,5 - 异恶唑烷二酮和 2 - 异恶唑啉 - 5 - 对人 Tmolt3 T 细胞白血病、鼠 P388 和 L1210 白血病的生长以及人 HeLa - S3 子宫癌和神经胶质瘤肿瘤细胞的生长显示出有效的细胞毒性。3,5-异恶唑烷二酮和2-异恶唑啉-5-one衍生物作为细胞毒剂的特异性因肿瘤细胞的组织学类型而异。选定的化合物对实体 HeLa 子宫、KB 鼻咽、皮肤 A431、SW-480 腺癌、骨肉瘤和神经胶质瘤生长具有活性。选定的化合物显示出对艾氏腹水癌生长的体内抗肿瘤活性。在 L ‐ 1210 白血病细胞中，该试剂在 25.50 和 100 μM 下阻止 DNA 和蛋白质合成超过 60 分钟。这些试剂可有效降低从头嘌呤和嘧啶途径中的限速酶。此外，它们通过适度抑制 DNA 和 RNA 聚合酶活性来抑制二氢叶酸还原酶和核糖核苷还原酶活性。DNA 本身不是特工的目标。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300306

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Action of 3,5-Isoxazolidinediones and 2-Isoxazolin-5-ones in Murine and Human Tumors
  作者：Iris H. Hall、Robert A. Izydore、Xaioming Zhou、Dwayne L. Daniels、Tyrone Woodard、Manik L. Debnath、Elaine Tse、Rosallah A. Muhammad

  DOI：10.1002/ardp.19973300306

  日期：——

  Selected compounds demonstrated in vivo antineoplastic activity against Ehrlich ascites carcinoma growth. In L‐1210 leukemia cells, the agents blocked DNA and protein synthesis at 25,50 and 100 μM over 60 min. The agents were effective in reducing rate limiting enzymes in the de novo purine and pyrimidine pathways. In addition they suppressed dihydrofolate reductase and ribonucleoside reductase activities

  3,5 - 异恶唑烷二酮和 2 - 异恶唑啉 - 5 - 对人 Tmolt3 T 细胞白血病、鼠 P388 和 L1210 白血病的生长以及人 HeLa - S3 子宫癌和神经胶质瘤肿瘤细胞的生长显示出有效的细胞毒性。3,5-异恶唑烷二酮和2-异恶唑啉-5-one衍生物作为细胞毒剂的特异性因肿瘤细胞的组织学类型而异。选定的化合物对实体 HeLa 子宫、KB 鼻咽、皮肤 A431、SW-480 腺癌、骨肉瘤和神经胶质瘤生长具有活性。选定的化合物显示出对艾氏腹水癌生长的体内抗肿瘤活性。在 L ‐ 1210 白血病细胞中，该试剂在 25.50 和 100 μM 下阻止 DNA 和蛋白质合成超过 60 分钟。这些试剂可有效降低从头嘌呤和嘧啶途径中的限速酶。此外，它们通过适度抑制 DNA 和 RNA 聚合酶活性来抑制二氢叶酸还原酶和核糖核苷还原酶活性。DNA 本身不是特工的目标。