ethyl S-(2-C-acetylmethyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-2-mercaptoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl S-(2-C-acetylmethyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-2-mercaptoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4R,5R)-3-(2-oxopropyl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]sulfanylacetate
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆S
• 分子量: 472.602
• InChiKey: KGPLZBDSXLOUHV-BKJQLSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl S-(2-C-acetylmethyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-2-mercaptoacetate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸催化的 1,2-（乙酰环丙烷）-环化 D-Lyxofuranose 的开环和糖基化

  摘要：

  描述了一种用于合成 2-C 支链二糖、糖缀合物和核苷类似物的温和有效的方法。1,2-（乙酰环丙烷）-环化的 D-lyxofuranose 在 CH3SO3H 的催化下进行开环，作为有效的糖基供体，并以良好的收率和高非立体选择性得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402037

文献信息

• Methanesulfonic-Acid-Catalysed Ring Opening and Glycosylation of 1,2-(Acetylcyclopropane)-Annulated<scp>D</scp>-Lyxofuranose
  作者：Cong Wang、Xiaofeng Ma、Jichao Zhang、Qin Tang、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201402037

  日期：2014.7

  effective method for the synthesis of 2-C-branched disaccharides, glycoconjugates, and nucleoside analogues is described. 1,2-(acetylcyclopropane)-annulated D-lyxofuranose underwent ring opening catalysed by CH3SO3H to act as an efficient glycosyl donor and give the glycosylation products in good yields and with high dia-stereoselectivities.

  描述了一种用于合成 2-C 支链二糖、糖缀合物和核苷类似物的温和有效的方法。1,2-（乙酰环丙烷）-环化的 D-lyxofuranose 在 CH3SO3H 的催化下进行开环，作为有效的糖基供体，并以良好的收率和高非立体选择性得到糖基化产物。