ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)butanoate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenylamino)butyric acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-methoxyanilino)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: IZQFFWKWWHBFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 diethylzinc 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Reductive Coupling of α-Imino Esters with Dienes

  摘要：

  A method for the highly regioselective reductive coupling reaction of N-aryl-alpha-imino esters with dienes is described. The method utilizes the RuHCI(CO)(PPh3)(3)/iPrOH catalytic system under an Ar atmosphere and provides alpha-branched allylic a-amino acid derivatives. Application of this transformation to the concise synthesis of a natural plant growth regulator is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol4006079

文献信息

• Tandem <i>N</i>-Alkylation–Addition Reaction of α-Aldimino Ester and Application to a New Flow System
  作者：Takanori Sano、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.130396

  日期：2013.9.5

  N-Alkylation of α-imino ester derived from ethyl glyoxylate proceeded to give an aluminum enolate that reacted with aldehydes to give 1,2-amino alcohols in good yields. This kind of N-alkylation–addition reaction proceeds efficiently by the use of a new flow system consisting of connected two microreactors.

  由乙基乙二醛酯衍生的α-亚氨基酯经过N-烷基化反应，生成了一个铝烯醇盐，进一步与醛反应得到较高产率的1,2-氨基醇化合物。这种N-烷基化加成反应通过使用由两个微型反应器相连构成的新型流动系统进行高效进行。
• Intermolecular addition of alkyl radicals to imines in the absence and in the presence of a Lewis acid
  作者：Nis Halland、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b101762o

  日期：——

  benzaldehyde. The intermolecular radical addition can be carried out for different types of imines with alkyl and alkoxyalkyl radicals and it is demonstrated that it is possible to perform the radical addition in a catalytic enantioselective fashion with moderate yield and enantioselectivity. On the basis of the experimental results and theoretical calculations the mechanism for the radical addition to imines

  金属催化的和金属催化的对映选择性分子间加成 烷基 部首 亚胺已被调查。反应进行良好亚胺具有活化和失活氮取代基的化合物，并且可以通过使用路易斯酸在很大程度上被控制和加速。为了亚胺 具有不同碳取代基的化合物，据观察，由乙醛酸酯衍生的取代基的反应比由3-氧代丙酸酯或3-氧代丙酸酯衍生的取代基反应快得多。 苯甲醛。分子间自由基的加成可以针对不同类型的亚胺 和 烷基已经证明可以以中等的收率和对映选择性以催化对映选择性方式进行自由基加成。根据实验结果和理论计算得出自由基加成反应的机理。亚胺 讨论。
• N -Alkylation-coupling reaction of imines promoted by alkylaluminum reagents, leading to a facile synthesis of 1,2-diamines
  作者：Makoto Shimizu、Yasuki Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00302-1

  日期：2001.4

  N-Alkylation-coupling reactions of the imines derived from glyoxylate esters were conducted with dialkylaluminum chloride in acetonitrile to give N-monoalkylated 1,2-diamines in good yields.

  由乙醛酸酯衍生的亚胺的N-烷基化偶联反应与二烷基氯化铝在乙腈中进行，以良好的收率得到N-单烷基化的1,2-二胺。
• Engineering of Dual-Function <i>Vitreoscilla</i> Hemoglobin: A One-Pot Strategy for the Synthesis of Unnatural α-Amino Acids
  作者：Fengxi Li、Yaning Xu、Yuelin Xu、Hanqing Xie、Junhao Wu、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02537

  日期：2023.10.6

  to catalyze non-natural reactions remains underexplored. This paper reports a new biocatalytic strategy for the one-pot synthesis of unnatural α-amino acids. Engineered variants of dual-function Vitreoscilla hemoglobin were found to efficiently catalyze N–H insertion and C–H sp3 alkylation, providing moderate to excellent yields (57%–95%) of unnatural α-amino acid derivatives and turnover numbers (1425–2375)

  尽管关于血红素蛋白定向进化的研究工作已经十分成熟且不断增长，但血红素蛋白催化非自然反应的潜力仍未得到充分探索。本文报道了一种用于一锅合成非天然α-氨基酸的新生物催化策略。双功能玻璃颤菌血红蛋白的工程变体被发现能够有效催化 N-H 插入和 C-H sp 3烷基化，提供中等至优异的非天然 α-氨基酸衍生物产率 (57%–95%) 和周转数 (1425–第2375章）
• Visible Light-Driven Flexible Synthesis of α-Alkylated Glycine Derivatives Catalyzed by Reusable Covalent Organic Frameworks
  作者：Yao Tian、Xiubin Bu、Luohe Wang、Junnan E、Liangliang Shi、Hua Tian、Xiaobo Yang、Hua Fu、Zhen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02343

  日期：2024.2.2

  Herein, we report a heterogeneous visible light-driven preparation of α-alkylated glycine derivatives. This approach employed a β-ketoenamine-linked covalent organic framework (2D-COF-4) as the heterogeneous photocatalyst and N-hydroxy phthalimide (NHPI) esters as the alkyl radical sources. Numerous glycine derivatives, including dipeptides, were precisely and efficiently alkylated under visible light-driven

  在此，我们报告了一种异质可见光驱动的α-烷基化甘氨酸衍生物的制备方法。该方法采用β-酮烯胺连接的共价有机骨架（2D-COF-4）作为非均相光催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基自由基源。许多甘氨酸衍生物，包括二肽，在可见光驱动的反应条件下被精确有效地烷基化。基于2D-COF-4优异的光活性和有机反应相容性，该烷基化反应可以在绿色溶剂（乙醇）中灵活进行，无需任何其他添加剂。通过简单的后处理程序，光催化剂和邻苯二甲酰亚胺得到了有效的回收，显示出高生态价值和低环境因子（E-因子）。