(1-tosyl-1H-indol-6-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tosyl-1H-indol-6-yl)methanol
• 英文别名: 6-Hydroxymethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)indole；[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: WINGCGFHGFKGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tosyl-1H-indol-6-yl)methanol 在 正丁基锂 、 bi(allylnickel bromide) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N-双-((S)-1-苯基乙基)二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.2h， 生成 (S)-6-(but-3-en-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚的不对称加氢乙烯基化。环戊二烯 [g] 吲哚天然产物 (+)-cis-Trikentrin A 和 (+)-cis-Trikentrin B 的简便途径

  摘要：

  乙烯基吲哚在非常温和的条件下（-78 °C，1 atm 乙烯，4 mol% 催化剂）进行 Ni(II) 催化的不对称加氢乙烯基化，以优异的产率和对映选择性得到相应的 2-but-3-enyl 衍生物。烯烃的硼氢化和氧化成酸，然后进行 Friedel-Crafts 环化，得到吲哚环化的环戊酮，它是合成顺式三链酮和所有已知的草药的合适前体。例如，来自 4-乙基-7-乙烯基吲哚的环戊酮通过四步（Wittig 反应、烯烃异构化、非对映选择性氢化和氮脱保护）转化为 (+)-cis-trikentin A。先前从 (S)-(-)-苹果酸合成该分子涉及 20 多个步骤和非对映异构中间体的制备型 HPLC 分离。

  DOI：

  10.1021/ja3004733
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-tosyl-1H-indol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碱促进的烷基三酮的宝石二氟烯烃化

  摘要：

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。

  DOI：

  10.1039/d1cc01132d

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Aliphatic carboxamides
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04894386A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  This invention provides a series of novel heterocyclic aliphatic carboxamides of formula I in which the group >Z--Y--X< is selected from >C.dbd.CH--N<, >N--CH.dbd.C<, >C.dbd.N--N< and >N--N.dbd.C< and the other radicals have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are leukotriene antagonists. The invention also provides pharmaceutically acceptable salts of the formula I compounds; pharmaceutical compositions containing the formula I compound, or their salts, for use in the treatment of, for example, allergic or inflammatory diseases, or endotoxic or traumatic shock conditions; and processes for the manufacture of the formula I compounds, as well as intermediates for use in such manufacture.

  这项发明提供了一系列新颖的杂环脂肪族羧酰胺，其化学式为I，在该化合物中，基团>Z--Y--X<选择自>C.dbd.CH--N<，>N--CH.dbd.C<，>C.dbd.N--N<和>N--N.dbd.C<，其他基团的含义在以下说明中定义。化合物的化学式I是白三烯拮抗剂。该发明还提供了化学式I化合物的药学上可接受的盐；含有化学式I化合物或其盐的药物组合物，用于治疗过敏性或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克等疾病；以及用于制造化学式I化合物的工艺，以及用于该制造的中间体。
• 新型小分子化合物、其制备方法、以及使用所述化合物治疗/预防HIV-1感染艾滋病的方法
  申请人：广州维琪曼医药科技有限公司

  公开号：CN107089936A

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明提供抑制HIV、尤其是HIV‑1病毒感染的新型小分子化合物、其制备方法、以及使用这些化合物抑制HIV、尤其是HIV‑1与细胞融合从而治疗/预防艾滋病及相关疾病的方法。
• β-Indolyloxy Functionalized Aspartate Analogs as Inhibitors of the Excitatory Amino Acid Transporters (EAATs)
  作者：Na Liu、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00342

  日期：2020.11.12

  designed and synthesized the first β-indolyloxy Asp analogs 15a–d with the aim to probe a hitherto unexplored adjacent pocket to the substrate binding site. The pharmacological properties of 15a–d were characterized at hEAAT1-3 and rEAAT4 in a conventional [3H]-d-Asp uptake assay. Notably, thiophene analog 15b and the para-trifluoromethyl phenyl analog 15d were found to be hEAAT1,2-preferring inhibitors

  兴奋性氨基酸转运蛋白 (EAAT) 介导主要兴奋性神经递质l-谷氨酸 (Glu) 的摄取。这些转运蛋白在调节中枢 Glu 水平方面的基本功能使它们成为广泛的神经退行性疾病和精神疾病的有趣治疗靶点。l -天冬氨酸 (Asp) 是另一种 EAAT 底物，已作为开发 EAAT 抑制剂的特殊支架。在这项研究中，我们设计并合成了第一个 β-吲哚氧基 Asp 类似物15a – d，目的是探测一个迄今为止尚未探索的与底物结合位点相邻的口袋。15a - d的药理特性在常规[ 3 H] -d- Asp 摄取测定中在hEAAT1-3 和rEAAT4 处表征。值得注意的是，噻吩类似物15B和对三氟甲基苯基模拟15D被发现被hEAAT1,2-宁愿抑制剂表现出的IC 50个在这两个转运值在高纳摩尔范围内（0.21-0.71μM）对IC 50个在低微摩尔值EAAT3,4 (1.6–8.9 μM) 的范围。总之，本文提