2-Phenylbutanohydroximoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylbutanohydroximoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-2-phenylbutanimidoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: GIENCOOFKLDKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 氯化二乙基铝 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 反式-1-苯基-1-丁烯 、 2-Phenylbutanohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Free radical reactions to generate alkenes and/or ionic reactions to generate hydroximoyl chlorides when β-nitrostyrenes react with triethylaluminium or diethylaluminium chloride

  摘要：

  β-硝基苯乙烯1在氮气或氩气氛下与三乙基铝或二乙基铝氯化物在醚溶液中反应，通过用冰冷浓盐酸处理后生成烯烃2和羟肟氯化物3。烯烃2的形成被认为是通过NO2/烷基取代的自由基反应，因为在苯甲酰过氧化物（Bz2O2）存在下，烯烃2的产率提高，而在加尔维诺基存在下则降低。当β-硝基苯乙烯在1到2等当量Bz2O2作为自由基引发剂的条件下与三乙基铝反应时，只产生具有高立体选择性的E异构体的烯烃2。羟肟氯化物3的生成机制被提出为通过1,4-加成途径生成亚硝酸盐A，然后质子化的亚硝酸盐B或亚硝基阳离子C被氯离子捕获形成最终产物。羟肟氯化物3的产率也因存在路易斯酸（如MgCl2）而提高。当三乙基铝或二乙基铝氯化物在氩气下与β-硝基苯乙烯在三等当量的MgCl2存在下反应时，产生中到高产率的羟肟氯化物3以及微量或低产率的烯烃2。

  DOI：

  10.1039/a807156j