(5Z,5'Z)-5,5'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z,5'Z)-5,5'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one)
• 英文别名: (5Z)-5-[[4-[(Z)-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: XZHXCLMFTRDVFV-FOIMCPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 、 1,4-二碘苯 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(5Z,5'Z)-5,5'-(1,4-phenylenebis(methanylylidene))bis(4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  源自CO2的α-亚烷基环状碳酸酯：在寻求功能性区域规则的聚（氨基甲酸酯）和聚（碳酸酯）方面迈进了一步

  摘要：

  描述了通过利用各种亲核试剂通过α-亚烷基碳酸酯的区域控制的开环来合成大量新颖的功能性CO 2来源的聚合物的鲁棒平台。α-亚烷基碳酸酯的反应性由环外烯烃基决定。源自CO 2的双（α-亚烷基碳酸二酯）（bis-αCC）与伯和仲二胺的加聚反应提供了新的区域规则的功能性聚氨基甲酸酯。bis-αCCs的反应性还被用于通过与二醇的有机催化加成反应来生产新的聚（β-氧代碳酸酯）。该合成平台提供了世界一流的领先聚合物家族（聚氨酯，聚碳酸酯）的新功能变体，并且使作为化学原料的CO 2增值。

  DOI：

  10.1002/anie.201704467

文献信息

• Stereoselective preparation of Z-trisubstituted alkylidene cyclic carbonates via palladium-catalyzed carboncarbon bond formation
  作者：Patrick Toullec、Aranzazu Carbayo Martin、Monica Gio-Batta、Christian Bruneau、Pierre H Dixneuf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00889-3

  日期：2000.7

  Alkylidene cyclic carbonates bearing a Z-trisubstituted exocyclic double bond have been stereoselectively prepared in good yields for the first time from methylene cyclic carbonates, resistant to the classical Heck reaction, on treatment with aryl iodides, CF3CO2Ag and palladium catalyst, under conditions which tolerate (sp(2))C-Br bonds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CO₂-Sourced α-Alkylidene Cyclic Carbonates: A Step Forward in the Quest for Functional Regioregular Poly(urethane)s and Poly(carbonate)s
  作者：Sandro Gennen、Bruno Grignard、Thierry Tassaing、Christine Jérôme、Christophe Detrembleur

  DOI：10.1002/anie.201704467

  日期：2017.8.21

  Described is a robust platform for the synthesis of a large diversity of novel functional CO2-sourced polymers by exploiting the regiocontrolled ring-opening of α-alkylidene carbonates by various nucleophiles. The reactivity of α-alkylidene carbonates is dictated by the exocyclic olefinic group. The polyaddition of CO2-sourced bis(α-alkylidene carbonate)s (bis-αCCs) with primary and secondary diamines

  描述了通过利用各种亲核试剂通过α-亚烷基碳酸酯的区域控制的开环来合成大量新颖的功能性CO 2来源的聚合物的鲁棒平台。α-亚烷基碳酸酯的反应性由环外烯烃基决定。源自CO 2的双（α-亚烷基碳酸二酯）（bis-αCC）与伯和仲二胺的加聚反应提供了新的区域规则的功能性聚氨基甲酸酯。bis-αCCs的反应性还被用于通过与二醇的有机催化加成反应来生产新的聚（β-氧代碳酸酯）。该合成平台提供了世界一流的领先聚合物家族（聚氨酯，聚碳酸酯）的新功能变体，并且使作为化学原料的CO 2增值。