Ethyl 3-[3-bromo-5-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-phenyl]-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[3-bromo-5-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-phenyl]-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-bromo-5-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₆BrFO₃
• 分子量: 379.226
• InChiKey: UNXBTLGITTXHFL-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[3-bromo-5-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-phenyl]-2-propenoate 、 丙烯酰胺 、 三(邻甲基苯基)磷 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 3-[3-(2-carbamoylethenyl)-5-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]phenyl]2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Benzenealkanoic acids for cardiovascular diseases

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.5为(CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2R.sup.6或(CH).sub.m NHCOR.sup.6；R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基，可选择地被芳基，芳基或杂环烷基取代；R.sup.7为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，卤素，CF.sub.3，OCF.sub.3，CN，CONH.sub.2或S(O).sub.n(C.sub.1 -C.sub.4烷基)；X为CH.sub.2，CHCH.sub.3，CH(OH)，C(OH)CH.sub.3，C.dbd.CH.sub.2，CO或O；m为0或1，n为0, 1或2，以及它们的药用盐和生物降解酯，是治疗动脉粥样硬化和不稳定性心绞痛以及预防经皮血管腔成形术后再闭塞的血栓素A.sub.2拮抗剂，尤其是与血栓素合成酶抑制剂结合使用时。

  公开号：

  US05618941A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-Bromo-5-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]benzaldehyde 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 Ethyl 3-[3-bromo-5-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-phenyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Benzenealkanoic acids for cardiovascular diseases

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.5为(CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2R.sup.6或(CH).sub.m NHCOR.sup.6；R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基，可选择地被芳基，芳基或杂环烷基取代；R.sup.7为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，卤素，CF.sub.3，OCF.sub.3，CN，CONH.sub.2或S(O).sub.n(C.sub.1 -C.sub.4烷基)；X为CH.sub.2，CHCH.sub.3，CH(OH)，C(OH)CH.sub.3，C.dbd.CH.sub.2，CO或O；m为0或1，n为0, 1或2，以及它们的药用盐和生物降解酯，是治疗动脉粥样硬化和不稳定性心绞痛以及预防经皮血管腔成形术后再闭塞的血栓素A.sub.2拮抗剂，尤其是与血栓素合成酶抑制剂结合使用时。

  公开号：

  US05618941A1

文献信息

• [EN] BENZENEALKANOIC ACIDS FOR CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] ACIDES BENZENE-ALCALOIQUES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1994006761A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are each H or C1-C4 alkyl; R5 is (CH2)mNHSO2R6 or (CH)mNHCOR6; R6 is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl optionally substituted by aryl, aryl or heteroaryl; R7 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halo, CF3, OCF3, CN, CONH2, or S(O)n(C1-C4 alkyl); X is CH2, CHCH3, CH(OH), C(OH)CH3, C=CH2, CO or O; m is 0 or 1 and n is 0, 1 or 2, and their pharmaceutically acceptable salts and biolabile esters, are antagonists of thromboxane A2 of utility, particularly in combination with a thromboxane synthetase inhibitor, in the treatment of atherosclerosis and unstable angina and for prevention of reocclusion after percutaneous transluminal angioplasty.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent chacun H ou alkyle C1-C4; R5 représente (CH2)mNHSO2R6 ou bien (CH)mNHCOR6; R6 représente alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6 éventuellement substitué par aryle, aryle ou hétéroaryle; R7 représente H, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halo, CF3, OCF3, CN, CONH2, ou bien S(O)n(alkyle C1-C4); X représente CH2, CHCH3, CH(OH), C(OH)CH3, C=CH2, CO ou O; m vaut 0 ou 1 et n vaut 0, 1 ou 2. Lesdits composés, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leurs esters biolabiles, sont des antagonistes de la thromboxane A2 et sont utiles, particulièrement en combinaison avec un inhibiteur de la thromboxane synthétase, dans le traitement de l'athérosclérose et de l'angor instable, ainsi que dans la prévention d'une réocclusion après une angioplastie transluminale percutanée.

  化合物的式子为(I)，其中R1、R2、R3和R4分别表示H或C1-C4烷基；R5表示(CH2)mNHSO2R6或(CH)mNHCOR6；R6表示C1-C6烷基，C3-C6环烷基，可选地被芳基取代，也可以是芳基或杂环芳基；R7表示H，C1-C4烷基，C1-C4氧烷基，卤素，CF3，OCF3，CN，CONH2或S(O)n(C1-C4烷基)；X表示CH2，CHCH3，CH(OH)，C(OH)CH3，C=CH2，CO或O；m为0或1，n为0、1或2。这些化合物及其医药可接受的盐和生物可降解酯是治疗动脉硬化和不稳定性心绞痛以及预防经皮穿刺血管成形术后再闭合的血栓素A2拮抗剂，特别是与血栓素合成酶抑制剂结合使用。
• BENZENEALKANOIC ACIDS FOR CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0662950A1

  公开（公告）日：1995-07-19
• US5618941A
  申请人：——

  公开号：US5618941A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Benzenealkanoic acids for cardiovascular diseases
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05618941A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of formula (I) wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.5 is (CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2 R.sup.6 or (CH).sub.m NHCOR.sup.6 ; R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl optionally substituted by aryl, aryl or heteroaryl; R.sup.7 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halo, CF.sub.3, OCF.sub.3, CN, CONH.sub.2, or S(O).sub.n (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl); X is CH.sub.2, CHCH.sub.3, CH(OH), C(OH)CH.sub.3, C.dbd.CH.sub.2, CO or O; m is 0 or 1 and n is 0, 1 or 2, and their pharmaceutically acceptable salts and biolabile esters, are antagonists of thromboxane A.sub.2 of utility, particulary in combination with a thromboxane synthetase inhibitor, in the treatment of atherosclerosis and unstable angina and for prevention of reocclusion after percutaneous transluminal angioplasty.

  式(I)中的化合物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.5为(CH.sub.2).sub.m NHSO.sub.2R.sup.6或(CH).sub.m NHCOR.sup.6；R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基，可选择地被芳基，芳基或杂环烷基取代；R.sup.7为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，卤素，CF.sub.3，OCF.sub.3，CN，CONH.sub.2或S(O).sub.n(C.sub.1 -C.sub.4烷基)；X为CH.sub.2，CHCH.sub.3，CH(OH)，C(OH)CH.sub.3，C.dbd.CH.sub.2，CO或O；m为0或1，n为0, 1或2，以及它们的药用盐和生物降解酯，是治疗动脉粥样硬化和不稳定性心绞痛以及预防经皮血管腔成形术后再闭塞的血栓素A.sub.2拮抗剂，尤其是与血栓素合成酶抑制剂结合使用时。