3-(p-tolyl)isoxazole-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: YPCDZALYMSPPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)isoxazole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 2-[acetyloxy-[3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代异恶唑甲醛的Baylis-Hillman衍生物的催化加氢研究。Pd-C促进的Baylis-Hillman加合物加氢过程中异恶唑环的异常保留

  摘要：

  给出了在阮内镍和钯-碳存在下从取代的3-，4-和5-异恶唑羧醛及其相应的乙酸盐获得的Baylis-Hillman加合物催化加氢的结果。取代的5- isoxazolecarbaldehydes和在阮内镍的存在下3-isoxazolecarbaldehydes的的Baylis-希尔曼加合物的氢化的配料非对映选择性顺式烯胺酮过抗并在硼酸的存在下有利于非对映选择性的添加剂进一步增强顺式异构体，观察到。Pd–C促进的这些底物的氢化也具有非对映选择性，有利于合成异构体，但不发生异恶唑环的氢解。在该氢化中硼酸作为添加剂的存在对非对映选择性没有显着影响。Raney-Ni介导的取代的4-异恶唑甲醛的Baylis-Hillman加合物的加氢反应产生吡啶酮衍生物，而Pd-C促进的同一底物的加氢反应是非对映选择性的，从而提供了所得产物的反异构体。衍生自3-和5-异恶唑甲醛的Baylis-Hillman加合物的烯胺酮可作为α'-羟基-1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.068
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(p-tolyl)isoxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化异恶唑和咪唑并[1,2-a]嗪缀合物的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通过应用 Groebke-Blackburn-Bienayme (GBB) 反应，首次以优异的产率合成了不同取代的异恶唑连接的咪唑并[1,2- a ]嗪衍生物。该方案通过Cu(OTf) 2催化的异恶唑 C-3(5) 甲醛和 2-氨基吡啶/2-氨基嘧啶/2-氨基吡嗪在异腈存在下的级联三组分反应进行，形成一个 C–C 和三个一次操作即可形成 C-N 键。这种转化的合成效用也通过克级合成得到扩展。该方案具有清洁反应、反应时间短、产率良好到优异、原子经济性高和纯化程序简单等显着特点，为合成具有药用价值的杂环化合物做出了实际贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133809

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• A rapid and efficient solvent-free microwave-assisted synthesis of pyrazolone derivatives containing substituted isoxazole ring
  作者：Dawei Zhang、Yumin Zhang、Tianqi Zhao、Jing Li、Yaya Hou、Qiang Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.014

  日期：2016.6

  An efficient synthesis of 4-substituted pyrazolone derivatives was developed. 4-Substituted pyrazolone derivatives were synthesized in 78–97% yields starting from various 3-substituted isoxazole-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate and hydrazine under microwave irradiation and solvent-free conditions, and were characterized by HRMS, FTIR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. SiO2 was found to possess favorable

  开发了4-取代的吡唑啉酮衍生物的有效合成。在微波辐射和无溶剂条件下，由各种3-取代的异恶唑-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和肼开始合成4-取代的吡唑啉酮衍生物，产率为78-97％，并通过HRMS，FTIR，1 H NMR和HMS表征。13 C NMR光谱。发现SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化活性和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，令人满意的产率和二氧化硅的再利用。此外，化合物2-（4-氯苯基）-4-（（1-（4-氯苯基）-5-羟基-3-甲基-1 H提出了单斜空间群C2 / c中的-吡唑-4-基）（3-苯基异恶唑-5-基）甲基）-5-甲基-1 H-吡唑-3（2 H）-一个（5a）。
• Baylis-Hillman Chemistry in Aqueous Media: A Fast and Practical Approach to the Azides of Baylis-Hillman Adducts in Solution and on Solid Phase
  作者：S. Batra、A. Patra、A. K. Roy、A. P. Bhaduri

  DOI：10.1055/s-2002-34887

  日期：——

  Fast and practical access to azides of Baylis-Hillman adducts, from the corresponding acetates in aqueous media and in excellent yields is described. The solution phase methodology has been successfully translated to the solid phase for applications toward combinatorial synthesis.

  描述了一种快速实用的方法，可以从相应的乙酸酯中在水相介质中高效获取Baylis-Hillman加成物的叠氮化物，产率极高。这种溶液相方法已成功转化为固相，用于组合合成的应用。
• Unusual retention of isoxazole ring under the influence of 3-(substituted nitrophenyl)-2-isoxazoline during catalytic hydrogenation of isoxazoline-substituted isoxazole systems
  作者：Vijay Singh、Samiran Hutait、Gaya P. Yadav、Prakas R. Maulik、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/jhet.87

  日期：2009.7

  The cleavage of the isoxazole ring during the Raney-Ni-promoted catalytic hydrogenation is prevented under the influence of 3-(substituted nitrophenyl)-2-isoxazoline in isoxazoline-substituted isoxazole systems produced via 1,3-dipolar cycloaddition either on the Baylis–Hillman derivatives or Grignard products. Unexpectedly, the hydrogenations in these diastereomeric compounds were observed to exclusively

  在阮内镍促进的催化加氢过程中，在3-（取代的硝基苯基）-2-异恶唑啉的影响下，异恶唑环的裂解被阻止，该异恶唑啉取代的异恶唑系统是通过在Baylis上的1，3-偶极环加成生成的异恶唑啉取代的异恶唑系统希尔曼衍生品或格利雅产品。出乎意料的是，观察到这些非对映体化合物中的氢化仅产生产物，其中甲氧基羰基和羟基或乙酰基彼此同义地存在。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings
  作者：Datong Zhang、Jiong Jia、Lijuan Meng、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang

  DOI：10.1007/s12272-010-0605-7

  日期：2010.6

  Two series of novel 2-butyl succinate-based Hydroxamate derivatives containing isoxazole rings were synthesized, characterized and evaluated for antibacterial activity. The synthesized compounds were found to exhibit weak to moderate inhibitory activity against Staphytlococcus aureu and Klebsiellar pneumonia in vitro. All the compounds synthesized were found to be more effective against Klebsiellar pneumonia compared to Staphytlococcus aureu.

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。