5-methyl-3-(propan-2-yl)benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(propan-2-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 5-methyl-3-isopropylcatechol；5-methyl-3-propan-2-ylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HCPUROQJUSURGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 5-methyl-3-(propan-2-yl)benzene-1,2-diol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到4-isopropyl-6-methylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  来自玻利维亚的精油。十五。Herzogole，一种来自 Pentacalia herzogii (Cabrera) Cuatrec 精油的原始单萜苯二氧戊环

  摘要：

  15 年来，在加拿大资助机构的支持下，玻利维亚的圣西蒙大学对这个南美国家的芳香植物进行了大规模调查。在不同方面对一百多个物种进行了研究，包括精油的生产和表征。作为本次调查的一部分，从Pentacalia herzogii获得的精油样品的化学成分通过 GC 和 GC-MS 测量的组合确定在科恰班巴省高谷地区野生的（菊科）。α-蒎烯是这种精油的主要成分 (34%)，伴随着柠檬烯 (22%) 和锗烯 D (7.5%) 以及甲氧基化单萜类化合物的重要部分。它们主要是百里酚甲醚的异构体，占色谱图的 13%。通过核磁共振和化学合成鉴定了一种新的定量重要化合物 (9%) 为 4-异丙基-6-甲基苯[ d][1,3]dioxole，并指定为 herzogole，以及次要的相关化合物 1-isopropyl-2,3-dimethoxy-5-methylbenzo。单萜苯并二氧杂环己烷具有独特的绿色酚类香气，

  DOI：

  10.3390/molecules26195766
• 作为产物：
  描述：

  3,10-dihydroxy-3,10-di-iso-propyl-6,12-dimethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5-methyl-3-(propan-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 o-Quinol 二聚体的 Retro Diels-Alder 反应从 o-Quinols 重排为多取代的邻苯二酚

  摘要：

  自 1958 年以来，邻羟基苯酚的 1,2-重排一直是一个长期未解决的问题。尽管重排预计可用于儿茶酚衍生物的合成，但它受到许多竞争反应的阻碍，并且尚未开发为有用的方法。在这里，我们通过第一次系统彻底的调查成功地解决了这个问题，将 1,2-重排确定为与邻羟基苯酚二聚体的逆 Diels-Alder 反应的级联反应。这是合成用作生物活性化合物和材料分子的合成构件的取代儿茶酚的有用策略。○- 喹啉二聚体是通过改进取代酚的氧化羟基化反应合成的，然后是自发的 Diels-Alder 反应。然后二聚体经历逆Diels-Alder反应以再生邻羟基喹啉，然后在中性加热条件下在适当的温度下根据迁移取代基进行1,2-重排，以良好的产率提供取代的儿茶酚。通过控制反应温度，可以最大限度地减少竞争反应，例如取代基的消除或 α-酮醇重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220025

文献信息

• US6242514B1
  申请人：——

  公开号：US6242514B1

  公开（公告）日：2001-06-05
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION ANTIMICROBIENNE
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2013083585A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to an antimicrobial composition and a method for disinfection involving the antimicrobial composition. It particularly relates to an antimicrobial composition for personal cleaning, oral care or hard surface cleaning applications. It was found that compositions comprising one or more isopropyl-methyl-catechols, terpineol and a carrier provide synergistic antimicrobial action. In a preferred aspect the composition also comprises 1 to 80 %-wt of one or more surfactants.
• [EN] ANTIMICROBIAL METHOD AND COMPOSITION<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITION ANTIMICROBIENS
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2013092427A2

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a method for disinfection involving an antimicrobial composition, an antimicrobial composition suitable for use in such a method and antimicrobial compounds. It particularly relates to an antimicrobial composition for personal cleaning, oral care or hard surface cleaning applications. It was found that compositions comprising selected isopropyl-methylcatechols and a carrier provide antimicrobial action. In a preferred aspect the compositions of the invention also comprise 1 to 80 %-wt of surfactant.
• Essential Oils from Bolivia. XV. Herzogole, an Original Monoterpene Benzodioxole from an Essential Oil from Pentacalia herzogii (Cabrera) Cuatrec
  作者：Alexis St-Gelais、Eliana M. Maldonado、Gloria Saavedra、Samuel Siles-Alvarado、Jérôme Alsarraf、Guy Collin、André Pichette

  DOI：10.3390/molecules26195766

  日期：——

  (22%) and germacrene D (7.5%) as well as an important fraction of methoxylated monoterpenoids. They were mainly isomers of thymol methyl ether, accounting for 13% of the chromatogram. A new quantitatively important compound (9%) was identified through NMR and chemical synthesis as 4-isopropyl-6-methylbenzo[d][1,3]dioxole, and designated herzogole, alongside the minor related compound 1-isopropyl-2,3-d

  15 年来，在加拿大资助机构的支持下，玻利维亚的圣西蒙大学对这个南美国家的芳香植物进行了大规模调查。在不同方面对一百多个物种进行了研究，包括精油的生产和表征。作为本次调查的一部分，从Pentacalia herzogii获得的精油样品的化学成分通过 GC 和 GC-MS 测量的组合确定在科恰班巴省高谷地区野生的（菊科）。α-蒎烯是这种精油的主要成分 (34%)，伴随着柠檬烯 (22%) 和锗烯 D (7.5%) 以及甲氧基化单萜类化合物的重要部分。它们主要是百里酚甲醚的异构体，占色谱图的 13%。通过核磁共振和化学合成鉴定了一种新的定量重要化合物 (9%) 为 4-异丙基-6-甲基苯[ d][1,3]dioxole，并指定为 herzogole，以及次要的相关化合物 1-isopropyl-2,3-dimethoxy-5-methylbenzo。单萜苯并二氧杂环己烷具有独特的绿色酚类香气，
• 1,2-Rearrangement from<i>o</i>-Quinols to Multisubstituted Catechols<i>via</i>Retro Diels-Alder Reaction of<i>o</i>-Quinol Dimers
  作者：Riichi Hashimoto、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20220025

  日期：2022.4.15

  useful for syntheses of catechol derivatives, it is hampered by many competing reactions and has not been developed as a useful methodology. Here, we succeeded in settling this problem by a first systematic thorough investigation, establishing the 1,2-rearrangement as a cascade reaction with a retro Diels-Alder reaction from o-quinol dimers. This is a useful strategy for syntheses of substituted catechols

  自 1958 年以来，邻羟基苯酚的 1,2-重排一直是一个长期未解决的问题。尽管重排预计可用于儿茶酚衍生物的合成，但它受到许多竞争反应的阻碍，并且尚未开发为有用的方法。在这里，我们通过第一次系统彻底的调查成功地解决了这个问题，将 1,2-重排确定为与邻羟基苯酚二聚体的逆 Diels-Alder 反应的级联反应。这是合成用作生物活性化合物和材料分子的合成构件的取代儿茶酚的有用策略。○- 喹啉二聚体是通过改进取代酚的氧化羟基化反应合成的，然后是自发的 Diels-Alder 反应。然后二聚体经历逆Diels-Alder反应以再生邻羟基喹啉，然后在中性加热条件下在适当的温度下根据迁移取代基进行1,2-重排，以良好的产率提供取代的儿茶酚。通过控制反应温度，可以最大限度地减少竞争反应，例如取代基的消除或 α-酮醇重排。