(4-amino-[1,1′-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-amino-[1,1′-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone；(2-Amino-5-phenylphenyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: GMVPLDWWWWWQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-[1,1′-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到(2-azido-5-phenylphenyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氨基二苯甲酮 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (4-amino-[1,1′-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634

文献信息

• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• One-pot three-component synthesis of quinazolines via a copper-catalysed oxidative amination reaction
  作者：Tiantian Duan、Tianran Zhai、Huanhuan Liu、Zilong Yan、Yue Zhao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob00625f

  日期：——

  A copper-catalysed three-component reaction for constructing a series of quinazoline derivatives has been developed. In this system, solvents act as the reactants and different functional groups are well tolerated to obtain corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了用于构建一系列喹唑啉衍生物的铜催化三组分反应。在该系统中，溶剂充当反应物，并且不同的官能团具有良好的耐受性，从而以中等至良好的收率获得了相应的产物。
• An interrupted Heyns rearrangement approach for the regioselective synthesis of acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d3cc04144a

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2- and 3-acylindoles has been achieved with high regioselectivity from o-acylanilines and α-hydroxycarbonyl or its equivalent. The strategy involves the intramolecular trapping of an in situ generated aminoenol intermediate and an interrupted Heyns rearrangement pathway, followed by aromatization or rearrangement/aromatization. Important features

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 2]-Annulation of <i>o</i>-Acylanilines with <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Synthesis of 3-Aminoquinolines
  作者：Kavuri Rupa、Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00748

  日期：2023.7.7

  Efficient synthesis of 3-aminoquinolines has been demonstrated from readily accessible N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and o-acylaniline derivatives. This transformation involves the generation of C–C and C–N bonds through insertion of rhodium azavinyl carbenoid into a N–H bond followed by cyclization and aromatization. The important features include good functional group tolerance, synthesis of indoloquinoline

  3-氨基喹啉的有效合成已被证明可以通过容易获得的N-磺酰基-1,2,3-三唑和邻酰基苯胺衍生物来实现。这种转化涉及通过将铑氮杂乙烯基类胡萝卜素插入 N-H 键中，然后进行环化和芳构化来生成 C-C 和 C-N 键。其重要特征包括良好的官能团耐受性、吲哚喹啉的合成以及 N-H 插入产物（一种潜在的中间体）的分离。
• α-Hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent in interrupted Heyns/Amadori rearrangement: regioselective synthesis of substituted C2- and C3-acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d4nj00771a

  日期：——

  intramolecular trapping of the aminoenol intermediate derived from o-acyl/formylanilines and α-hydroxydimethylacetals/ketals followed by rearrangement/aromatization in the presence of acid. Important features include the use of α-hydroxydimethylacetal/ketal as an α-hydroxycarbonyl equivalent, excellent regiocontrol, good functional group tolerance, selective synthesis of acylindoles, gram-scale synthesis, and

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。