1-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylpyridin-2-yl)ethanol；1-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)ethanol
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WJNSINRCGUEXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)ethan-1-ol 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(1-chloroethyl)-3,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  亲电导向的非对映选择性乙腈烷基化

  摘要：

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201705791
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基乙醇胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 13.25h， 以88%的产率得到1-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电导向的非对映选择性乙腈烷基化

  摘要：

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201705791

文献信息

• Electrophile‐Directed Diastereoselective Oxonitrile Alkylations
  作者：Sergiy V. Chepyshev、Bhaskar Reddy Pitta、Saidi Reddy Vangala、J. Armando Lujan‐Montelongo、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201705791

  日期：2018.2.26

  Diastereoselective alkylation of prochiral oxonitrile dianions with secondary alkyl halides efficiently installs two contiguous stereogenic centers. The confluence of nucleophilic trajectory and the electrophile chirality causes distinct steric differences that allow efficient discrimination for one of the six possible conformers. Numerous oxonitrile‐derived dianions efficiently displace secondary

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。