diethyl 2-acetamido-2-(4-phenoxyphenethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(4-phenoxyphenethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-(4-phenoxyphenethyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: UDJBOEWSESLQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(2-oxo-2-(4-phenoxyphenyl)ethyl)malonate	——	C23H25NO7	427.454

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(4-oxopentanoyl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C28H33NO8	511.572
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(2-(propionyloxy)acetyl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C28H33NO9	527.571
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(2-(butyryloxy)acetyl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C29H35NO9	541.598
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(2-(isobutyryloxy)acetyl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C29H35NO9	541.598
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(2-((cyclopropanecarbonyl)oxy)acetyl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C29H33NO9	539.582
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C28H32N2O6	492.572
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(5-methylfuran-2-yl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C28H31NO7	493.557
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(2-ethyl-1H-imidazol-4-yl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C28H33N3O6	507.587
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(2-methyloxazol-4-yl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C27H30N2O7	494.544
  ——	diethyl 2-acetamido-2-(4-(4-(2-ethyloxazol-4-yl)phenoxy)phenethyl)malonate	——	C28H32N2O7	508.571

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(4-phenoxyphenethyl)malonate 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-amino-2-(4-(4-(5-methylfuran-2-yl)phenoxy)phenethyl)propane-1,3-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP2786982

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(4-phenoxyphenethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于对接的3D-QSAR研究新颖的2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为鞘氨醇-1-磷酸1（S1P 1）受体的有效和选择性激动剂†

  摘要：

  Spingosine-1-磷酸受体1（S1P 1）已被积极追求为免疫调节中的重要治疗靶标。设计并合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为选择性的S1P 1激动剂。大多数具有联苯醚支架的化合物显示出中等至出色的S1P 1 / S1P 3选择性。化合物40c被鉴定为具有350倍S1P 1 / S1P 3选择性的有效S1P 1激动剂。39c，40c的酒精形式在体内具有良好的淋巴细胞减少活性但对心率的影响微弱。为了更详细地研究2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇的比吸收比，建立了COMFA（q 2 = 0.547 ，r 2 = 0.986）和COMSIA（q 2 = 0.544，r 2 = 0.943）模型。关于分子对接比对的研究，在预测激动剂的活性方面具有很高的可靠性。3D-QSAR模型将有助于设计新颖，有效和选择性的S1P 1激动剂。

  DOI：

  10.1039/c3md00079f

文献信息

• AMINO-PROPYLENE-GLYCOL DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Han Weijuan

  公开号：US20140323501A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Immune-modulators of formula (I) below are prepared: A pharmaceutical composition contains the immune-modulators. The pharmaceutical composition is used as a drug, especially as an immune-modulating drug. The compound can be used in treatment of immune disorders and for immune suppression. Thus, for example, the compound can be used in treating hypo-immunity, rejection after organ transplantation and auto-immune disease.

  下面的公式（I）的免疫调节剂已经准备好：一种药物组合物含有这些免疫调节剂。这种药物组合物被用作药物，特别是作为免疫调节药物。该化合物可用于治疗免疫性疾病和免疫抑制。因此，例如，该化合物可用于治疗免疫低下、器官移植后的排斥反应和自身免疫疾病。
• [EN] AMINO-PROPYLENE-GLYCOL DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO-PROPYLÈNE-GLYCOL, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION CORRESPONDANTE
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2013004190A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  本发明公开了通式（I）所示的免疫调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，及其作为药物，尤其作为疫调节药物的用途。该化合物可用于免疫紊乱、免疫抑制方面；并且可用于治疗免疫力低下、器官移植后排斥反以及自身免疫疾病。
• EP2786982
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and docking-based 3D-QSAR study of novel 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols as potent and selective agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor
  作者：Yulin Tian、Jing Jin、Xiaojian Wang、Weijuan Han、Gang Li、Wanqi Zhou、Qiong Xiao、Jianguo Qi、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c3md00079f

  日期：——

  Spingosine-1-phosphate receptor 1 (S1P1) has been actively pursued as an important therapeutic target in immune regulation. A series of 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols were designed and synthesized as selective S1P1 agonists. Most of the compounds with a biphenyl ether scaffold showed moderate to excellent S1P1/S1P3 selectivity. Compound 40c is identified as a potent S1P1 agonist with 350-fold S1P1/S1P3

  Spingosine-1-磷酸受体1（S1P 1）已被积极追求为免疫调节中的重要治疗靶标。设计并合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为选择性的S1P 1激动剂。大多数具有联苯醚支架的化合物显示出中等至出色的S1P 1 / S1P 3选择性。化合物40c被鉴定为具有350倍S1P 1 / S1P 3选择性的有效S1P 1激动剂。39c，40c的酒精形式在体内具有良好的淋巴细胞减少活性但对心率的影响微弱。为了更详细地研究2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇的比吸收比，建立了COMFA（q 2 = 0.547 ，r 2 = 0.986）和COMSIA（q 2 = 0.544，r 2 = 0.943）模型。关于分子对接比对的研究，在预测激动剂的活性方面具有很高的可靠性。3D-QSAR模型将有助于设计新颖，有效和选择性的S1P 1激动剂。