3-chloro-4'-phenoxy-benzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4'-phenoxy-benzophenone
• 英文别名: 3-Chlor-4'-phenoxy-benzophenon；3-Chlorophenyl 4-phenoxyphenyl ketone；(3-chlorophenyl)-(4-phenoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: CJLZBJCUUYTJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基硼酸 、 3-氯苯甲酸 在 potassium carbonate 、 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 palladium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-chloro-4'-phenoxy-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  通过PyClU介导的酰基Suzuki偶联反应从羧酸和硼酸一锅合成不对称酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的羧酸制备酮的合成方法。该方法是通过用PyClU原位活化羧酸，然后与硼酸进行钯催化的酰基交叉偶联而进行的。该反应在室温下在2小时或更短的时间内在不需要膦配体的一个罐中进行。该反应的范围对于芳基硼酸和羧酸是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.064

文献信息

• The Mechanisms of the Fries Reaction¹
  作者：Richard Baltzly、Walter S. Ide、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01614a049

  日期：1955.5
• One pot synthesis of unsymmetrical ketones from carboxylic and boronic acids via PyClU-mediated acylative Suzuki coupling
  作者：Pedro M. Garcia-Barrantes、Kevin McGowan、Steven W. Ingram、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.064

  日期：2017.3

  A synthetic procedure for the preparation of ketones from easily accessible carboxylic acids has been developed. This methodology proceeds via in situ activation of the carboxylic acid with PyClU, followed by the palladium-catalyzed acylative cross-coupling with boronic acids. The reaction is performed in one pot, without the need of phosphine ligands, at room temperature and in reaction times of 2 h

  已经开发了一种由容易获得的羧酸制备酮的合成方法。该方法是通过用PyClU原位活化羧酸，然后与硼酸进行钯催化的酰基交叉偶联而进行的。该反应在室温下在2小时或更短的时间内在不需要膦配体的一个罐中进行。该反应的范围对于芳基硼酸和羧酸是稳定的。