2-(trimethylsilyl)ethyl 4-bromophenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-bromophenylacetate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl (4-bromophenl)acetate；2-Trimethylsilylethyl 2-(4-bromophenyl)acetate；2-trimethylsilylethyl 2-(4-bromophenyl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 315.282
• InChiKey: CGDNKWKIEZSKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-bromophenylacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 BN Felbinac
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-AZABORINE COMPOUNDS AND SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,2-AZABORINE ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  一种化合物，或其药用可接受的盐或酯，具有以下结构的分子式(I)，其中R1是取代芳基或可选择取代的杂芳基，前提是杂芳基不是吡啶基或氮硼烷；R2、R5、R6、R7和R8中的每一个分别为H、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的氨基、硅基、可选择取代的烯基、可选择取代的环烯基、可选择取代的杂环烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫醚基、亚砜基、砜基、可选择取代的酰胺基、可选择取代的磷酰基、可选择取代的硫代磷酰基、可选择取代的膦基、可选择取代的硫代膦基、硫酯、硝基、叠氮基、可选择取代的叠氮基、可选择取代的二氮基、或硫代羰基。

  公开号：

  WO2014018263A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 对溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4-bromophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙基和三氯乙基芳基重氮乙酸酯的对映选择性吡啶鎓（II）催化的环丙烷化

  摘要：

  通过用芳基重氮乙酸酯和苯乙烯基二重氮酸酯对烯烃进行铑催化的环丙烷化，可以轻松制备高度官能化的环丙烷羧酸酯，其中酯官能度为三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）或三氯乙基（TCE）。通过在酯上具有不稳定的保护基，可以方便地制备手性三芳基环丙烷羧酸酯配体。环丙烷化过程中的不对称诱导取决于酯基和手性四羧酸四氢吡啶鎓催化剂的性质。脯氨酸盐催化剂Rh 2（S -DOSP）4是TMSE重氮酯与苯乙烯不对称分子间环丙烷化的最佳催化剂，而Rh 2（R -BPCP）4 是TCE重氮酯的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.045

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Boron Arylation of 1,2-Azaborines
  作者：Gabriel E. Rudebusch、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201304443

  日期：2013.8.26

  A Sn-phony in B!: BN isosteres of biphenyl compounds are prepared through Rh-catalyzed cross-coupling between 2-chloro-1,2-azaborines and arylstannanes (see scheme). The synthetic method should enable investigations of structure–activity relationships (SARs) by expanding the chemical space of the pharmaceutically relevant biphenyl structure through BN/CC isosterism.
• Synthesis, structure and nonlinear optical properties of some chiral chromophores derived from l-proline
  作者：Richard D.A Hudson、Anthony R Manning、John F Gallagher、Maria-Helena Garcia、Nelson Lopes、Inge Asselberghs、Roel Van Boxel、Andre Persoons

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02005-1

  日期：2002.11

  A series of chiral donor-pi-acceptor chromophores with potential for nonlinear optical activity has been synthesised utilising a donor derived from L-proline as the source of chirality. The compounds feature both organic and organometallic acceptor end groups and were assessed for second harmonic generation by the Kurtz powder technique and in one case by hyper-Raleigh scattering. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.