(S)-5-bromo-3-(1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinylmethoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-bromo-3-(1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinylmethoxy)pyridine
• 英文别名: 3-[[1-(benzyloxycarbonyl)-2(S)-azetidinyl]methoxy]-5-bromopyridine；benzyl (2S)-2-[(5-bromopyridin-3-yl)oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 377.238
• InChiKey: RVPLCFGEKLBDPJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二锡 、 (S)-5-bromo-3-(1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinylmethoxy)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到3-[[1-(benzyloxycarbonyl)-2(R)-azetidinyl]methoxy]-5-(trimethylstannyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF

  摘要：

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。

  公开号：

  US20130184313A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-5-bromo-3-(1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基碘化物作为解封剂合成烟碱样受体示踪剂5-IA-85380的新前体

  摘要：

  我们描述5-IA-85380，对于α特定放射性示踪剂的一个新的前体的合成4 β 2烟碱乙酰胆碱受体。（S）-5-三甲基锡烷基-3-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（4）以（S）-2-氮杂环丁烷羧酸为起始原料，分六步制备，总收率62％。该合成的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基碘选择性释放胺官能团而不除去苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.061

文献信息

• Nicotinic acetylcholine receptor ligands and the uses thereof
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US08445684B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  本发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包括有效量的吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及用于治疗或预防诸如抑郁症和尼古丁依赖等疾病的方法，包括向需要治疗的动物中投与有效量的吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS CHOLINERGIQUES NICOTINIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PSYCHOGENICS INC

  公开号：WO2010045212A3

  公开（公告）日：2010-07-29
• US8445684B2
  申请人：——

  公开号：US8445684B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。
• Synthesis of a new precursor to the nicotinic receptor tracer 5-IA-85380 precursor using trimethylsilyl iodide as deblocking agent
  作者：Eric Brenner、Ronald M Baldwin、Gilles Tamagnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.061

  日期：2004.4

  six steps and 62% overall yield starting from (S)-2-azetidinecarboxylic acid. The key step of this synthesis is selective release of the amine function without removing the stannyl moiety using trimethylsilyl iodine.

  我们描述5-IA-85380，对于α特定放射性示踪剂的一个新的前体的合成4 β 2烟碱乙酰胆碱受体。（S）-5-三甲基锡烷基-3-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（4）以（S）-2-氮杂环丁烷羧酸为起始原料，分六步制备，总收率62％。该合成的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基碘选择性释放胺官能团而不除去苯乙烯基部分。