2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: KWVGRAZFAXWOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,1-二取代和 1,1,2-三取代烯烃的马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应形成季碳酰胺

  摘要：

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03454

文献信息

• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。