4-(phenylthio)naphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylthio)naphthalen-1-amine
• 英文别名: 4-Phenylthio-1-naphthylamin；4-Phenylsulfanylnaphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: FIPYRWJPQYBAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 苯磺酰肼 在 四丁基碘化铵 、 二丙烯乙二醇二甲基醚 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4-(phenylthio)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  TBAI介导的DPDME中芳基磺酰肼对芳烃的亚磺酰基化

  摘要：

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131646

文献信息

• US4008326A
  申请人：——

  公开号：US4008326A

  公开（公告）日：1977-02-15
• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。