(E)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-3-phenylthio-3-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-3-phenylthio-3-hexene
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylsulfanylhex-3-enoxy]oxane
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: YYGWKYFFRAGTCP-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-3-phenylthio-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯的重排：由1-炔烃合成的三取代烯烃

  摘要：

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00904-8

文献信息

• Electrophile induced rearrangement of 1-alkynylaluminium ate complexes
  作者：Antoine Debuigne、Julien Ge´rard、La`szlo` Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01179-x

  日期：1999.8

  The title species have been shown to rearrange under the influence of the electrophile PhSCl to give tetrasubstituted vinylaluminium compounds protonolysis of which led to the corresponding vinyl sulfides in a highly stereoselective manner. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.