六氯-6-羧基荧光素 | 155911-16-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 六氯-6-羧基荧光素
• 中文别名: 6-羧基六氯荧光素
• 英文名称: 2',4',5′,7′-tetrachloro-5(6)-carboxy-4,7-dichlorofluorescein
• 英文别名: 6-carboxy-4,7,2',4',5',7'-hexachlorofluorescein；2',4,4',5',7,7'-Hexachloro-3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid；2',4,4',5',7,7'-hexachloro-3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 155911-16-3
• 化学式: C₂₁H₆Cl₆O₇
• 分子量: 582.992
• InChiKey: AFBUYXUHQACBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氯-6-羧基荧光素 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',4',5',7′,4,7-hexachloro-dipivaloyl-6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x
• 作为产物：
  描述：

  2',4',5',7'-tetrachloro-6-carboxy-4,7-dichlorofluorescein diisopropylamine salt 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到六氯-6-羧基荧光素
  参考文献：
  名称：

  CN116589475

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological applications of two novel fluorescent proteins-labeling probes
  作者：Xiang-long Wu、Min Tian、Huai-zhen He、Wei Sun、Jian-li Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.049

  日期：2009.6

  Two novel chlorinated fluoresceins 2′,4′,5′,7′-tetrachloro-6-(5-carboxypentyl)-4,7-dichloro fluorescein succinimidyl ester (1G) and 2′,4′,5′,7′-tetrachloro-6-(3-carboxypropyl)-4,7-dichlorofluorescein succinimidyl ester (2G) were synthesized as fluorescent probes for labeling proteins. Structures of target compounds and intermediates were determined via IR, MS, 1H NMR and element analysis. The investigation

  两种新型氯化荧光素2'，4'，5'，7'-四氯-6-（5-羧基戊基）-4,7-二氯荧光素琥珀酰亚胺酯（1G）和2'，4'，5'，7'-合成了四氯-6-（3-羧丙基）-4,7-二氯荧光素琥珀酰亚胺酯（2G）作为标记蛋白质的荧光探针。通过IR，MS，1 H NMR和元素分析确定目标化合物和中间体的结构。免疫荧光组织化学研究表明，它们具有较强的荧光性，较高的光稳定性和良好的生物相容性。
• [EN] QUINONE METHIDE ANALOG SIGNAL AMPLIFICATION<br/>[FR] AMPLIFICATION DU SIGNAL D'ANALOGUES DE QUINONEMÉTHIDES
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2015124703A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are novel quinone methide analog precursors and embodiments of a method and a kit of using the same for detecting one or more targets in a biological sample. The method of detection comprises contacting the sample with a detection probe, then contacting the sample with a labeling conjugate that comprises an enzyme. The enzyme interacts with a quinone methide analog precursor comprising a detectable label, forming a reactive quinone methide analog, which binds to the biological sample proximally to or directly on the target. The detectable label is then detected. In some embodiments, multiple targets can be detected by multiple quinone methide analog precursors interacting with different enzymes without the need for an enzyme deactivation step.

  本文披露了一种新型的醌甲烯类似物前体，以及使用该前体的方法和套件的实施例，用于检测生物样本中的一个或多个靶标。检测方法包括将样本与检测探针接触，然后将样本与包含酶的标记共轭物接触。酶与包含可检测标记的醌甲烯类似物前体相互作用，形成具有可检测标记的反应性醌甲烯类似物，该类似物与生物样本中的靶标近距离或直接结合。然后检测可检测标记。在某些实施例中，通过多个醌甲烯类似物前体与不同酶相互作用，无需酶去活化步骤即可检测多个靶标。
• Photocleavable isotope-coded affinity tags
  申请人：Olejnik Jerzy

  公开号：US20050085630A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention relates to agents and conjugates that can be used to detect and isolate target components from complex mixtures such as proteins and protein fragments from biological samples from in vivo and in vitro sources. Agents comprise a detectable group bound to a photoreactive group. Conjugates comprise agents coupled to substrates by covalent bounds which can be selectively cleaved with the administration of electromagnetic radiation. Targets substances labeled with detectable molecules can be easily identified and separated from a heterologous mixture of substances. Exposure of the conjugate to radiation releases the target in a functional form and completely unaltered. Using photocleavable molecular precursors as the conjugates, label can be incorporated into macromolecules, the nascent macromolecules isolated and the label completely removed. The invention also relates to targets isolated with these conjugates which may be useful as pharmaceutical agents or compositions that can be administered to humans and other mammals.

  本发明涉及可以用于检测和分离来自复杂混合物（如来自体内和体外源的生物样本中的蛋白质和蛋白质片段）的靶组分的试剂和结合物。试剂包括结合到光反应基团的可检测基团。结合物包括通过共价键结合到底物的试剂，这些共价键可以通过电磁辐射的施加而选择性地断裂。标记有可检测分子的目标物质可以很容易地从异源混合物中识别和分离出来。将结合物暴露于辐射会释放出目标物质以功能形式完全不变。使用光解分子前体作为结合物，标记可以被结合到大分子中，新生大分子被分离并标记完全去除。该发明还涉及使用这些结合物分离出的目标物质，这些目标物质可能作为药用剂或可用于给人类和其他哺乳动物的组合物。
• Haptenes and Conjugates Derived from Pyocyanin, Antibodies Thereof, and Immunichemical Method for Detecting Infections Caused by Pseudomonas Aeruginosa
  申请人：Marco Colas Maria Pilar

  公开号：US20160033489A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to a compound of general formula I and to the use thereof as a hapten. An object of the present invention is also a conjugate of said compound I with a carrier protein or fragment thereof, with a detectable labelling agent, or with a polymer or support, and to the use thereof for producing antibodies. Furthermore, the present invention also relates to a method for the detection and/or quantification of 1-hydroxyphenazine and/or pyocyanin using said antibodies and conjugates for the detection of infections caused by Pseudomonas aeruginosa.

  本发明涉及一种一般式I的化合物以及其作为半抗原的用途。本发明的另一个目的是将所述化合物I与载体蛋白或其片段、可检测标记剂或聚合物或支持物质结合，以及将其用于产生抗体。此外，本发明还涉及一种利用所述抗体和结合物检测和/或定量1-羟基苯并嗪和/或蓝蛋白，用于检测由铜绿假单胞菌引起的感染的方法。
• POTENT ANALOGUES OF THE C-MYC INHIBITOR 10074-G5 WITH IMPROVED CELL PERMEABILITY
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140296307A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates compounds and compositions for interfering with the association of Myc and Max. These compounds and compositions are useful in methods for inhibiting growth or proliferation of a cell. Methods of inhibiting growth or proliferation of a cell comprise contacting the cell with an amount of a compound that interferes with Myc and Max association effective to inhibit growth or proliferation of the cell. The compounds exhibit increased inhibitory activity against c-Myc relative to the known c-Myc inhibitor small-molecule benzofurazan N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine (10074-G5).

  本发明涉及一种干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中非常有用。抑制细胞生长或增殖的方法包括将干扰Myc和Max结合的化合物与细胞接触，有效地抑制细胞的生长或增殖。这些化合物对c-Myc表现出比已知的c-Myc抑制剂小分子苯并呋喃唑酮N-([1,1′-联苯基]-2-基)-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺（10074-G5）更高的抑制活性。