2-phenylethyne-1-sulfonyl fluoride | 1934612-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyne-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: Phenylethynesulfonyl fluoride；2-phenylethynesulfonyl fluoride
• CAS: 1934612-54-0
• 化学式: C₈H₅FO₂S
• 分子量: 184.191
• InChiKey: TUWFTGFTYXBVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyne-1-sulfonyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-oxo-2-phenylethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的点击策略：从 2-取代的炔基-1-磺酰氟立体选择性合成高官能化烯烃

  摘要：

  描述了一系列新的高反应性 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 中心与 DMSO 和 DMF 的加成反应，用于合成两个独特的磺酰氟核心。立体选择性化学允许前所未有地合成 12 ( Z )-2-(二甲基磺基)-2-(氟磺酰基)-1-取代的乙烯-1-醇化物和 10( E )-1-(二甲基氨基)-3-氧代-3-分别来自 DMSO 和 DMF 的取代的丙-1-烯-2-磺酰氟。反应迅速进行，无需色谱纯化即可以优异的收率得到单一产物。此外，DMSO 衍生产物的实用性在氢化条件下以优异的收率合成具有合成价值的 β-酮基磺酰氟中得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2cc04473k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium sulfite 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-phenylethyne-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的自由基 1-氟磺酰基-2-炔基化

  摘要：

  提出了以炔基磺酰氟作为自由基陷阱和 FSO 2自由基前体对未活化烯烃进行无自由基过渡金属的 1-氟磺酰基-2-炔基化。该反应具有高原子经济性、广泛的官能团耐受性，允许合成季C-中心并安装磺酰氟部分，可以通过SuFEx点击化学方便地多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202115593

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Diversity oriented clicking delivers β-substituted alkenyl sulfonyl fluorides as covalent human neutrophil elastase inhibitors
  作者：Yunfei Cheng、Gencheng Li、Christopher J. Smedley、Marie-Claire Giel、Seiya Kitamura、Jordan L. Woehl、Giulia Bianco、Stefano Forli、Joshua A. Homer、John R. Cappiello、Dennis W. Wolan、John E. Moses、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1073/pnas.2208540119

  日期：2022.9.13

  Oriented Clicking (DOC) is a discovery method geared toward the rapid synthesis of functional libraries. It combines the best attributes of both classical and modern click chemistries. DOC strategies center upon the chemical diversification of core “SuFExable” hubs—exemplified by 2-Substituted-Alkynyl-1-Sulfonyl Fluorides (SASFs)—enabling the modular assembly of compounds through multiple reaction

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种发现方法，旨在快速合成功能库。它结合了经典和现代点击化学的最佳属性。DOC 策略以核心“SuFExable”中心的化学多样化为中心——以 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 为例——通过多种反应途径实现化合物的模块化组装。我们在这里报告了一系列来自 SASF 中心的立体选择性迈克尔型加成途径，包括与仲胺、羧酸盐、1H-1,2,3-三唑和卤化物。这些高产共轭加成途径以最少的纯化提供前所未有的 β-取代的烯基磺酰氟作为单一异构体，极大地丰富了 DOC 的所有组成部分，并忠实于模块化点击化学的基本原理。此外，我们证明了该 SASF 衍生分子家族作为人中性粒细胞弹性蛋白酶共价抑制剂的生物学功能潜力（点击化学的一个关键目标）。
• Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC
  作者：Qiang Cheng、Debkanta Bhattacharya、Malte Haring、Hui Cao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1038/s41557-023-01428-2

  日期：——

  cannot be used for skeletal editing of pyridines. Here we report the direct skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC to generate benzenes and naphthalenes in a modular fashion. Specifically, we use sequential dearomatization, cycloaddition and rearomatizing retrocycloaddition reactions in a one-pot sequence to transform the parent pyridines into benzenes and naphthalenes bearing

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。
• Radical 1‐Fluorosulfonyl‐2‐alkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Nils Lennart Frye、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202115593

  日期：2022.3.14

  A radical transition-metal-free 1-fluorosulfonyl-2-alkynylation of unactivated alkenes with alkynyl sulfonyl fluorides as radical traps and FSO2-radical precursors is presented. The reaction features high atom economy, broad functional group tolerance, allows the synthesis of quaternary C-centers and installs a sulfonyl fluoride moiety, which can be conveniently diversified via SuFEx click chemistry

  提出了以炔基磺酰氟作为自由基陷阱和 FSO 2自由基前体对未活化烯烃进行无自由基过渡金属的 1-氟磺酰基-2-炔基化。该反应具有高原子经济性、广泛的官能团耐受性，允许合成季C-中心并安装磺酰氟部分，可以通过SuFEx点击化学方便地多样化。
• A diversity oriented clicking strategy: the stereoselective synthesis of highly-functionalised olefins from 2-substituted-alkynyl-1-sulfonyl fluorides
  作者：Christopher J. Smedley

  DOI：10.1039/d2cc04473k

  日期：——

  A novel series of addition reactions of highly reactive 2-substituted-alkynyl-1-sulfonyl fluoride (SASF) hubs with DMSO and DMF for the synthesis of two unique sulfonyl fluoride cores is described. The stereoselective chemistry allowed the unprecedented syntheses of 12 (Z)-2-(dimethylsulfonio)-2-(fluorosulfonyl)-1-substitutedethen-1-olates and 10 (E)-1-(dimethylamino)-3-oxo-3-substitutedprop-1-ene-2-sulfonyl

  描述了一系列新的高反应性 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 中心与 DMSO 和 DMF 的加成反应，用于合成两个独特的磺酰氟核心。立体选择性化学允许前所未有地合成 12 ( Z )-2-(二甲基磺基)-2-(氟磺酰基)-1-取代的乙烯-1-醇化物和 10( E )-1-(二甲基氨基)-3-氧代-3-分别来自 DMSO 和 DMF 的取代的丙-1-烯-2-磺酰氟。反应迅速进行，无需色谱纯化即可以优异的收率得到单一产物。此外，DMSO 衍生产物的实用性在氢化条件下以优异的收率合成具有合成价值的 β-酮基磺酰氟中得到证实。