1-methyl-3-hydroxy-3-(5-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-methyl-3-hydroxy-3-(5-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-methylindolin-2-one；3-Hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-methylindol-2-one；3-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: VPPHTSSXOJFNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-hydroxy-3-(5-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)indolin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到(E)-1-methyl-3-(6-oxobenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-ylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的二氟卡宾的[8 + 1]和[4 + 1]环加成反应合成二氟杂环

  摘要：

  以Ph 3 P + CF 2 COO –或TMSCF 2 Br作为二氟卡宾的来源，开发了一种在杂化共轭烯烃与二氟卡宾之间的无金属环加成的方法，用于高收敛性合成新型二氟杂环，包括宝石-二氟氮杂环丁烷和2,3。 -二氢苯并呋喃。环加成具有高反应性和区域选择性，以及对氮杂七富烯和邻醌甲基化物上的各种给电子或吸电子取代基的良好耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00577
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 1-甲基靛红 以 水 为溶剂， 生成 1-methyl-3-hydroxy-3-(5-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含2,5-二烷基呋喃的羟吲哚嵌入式邻苯二甲腈的脱芳香族[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,5-二烷基呋喃通过有机催化脱芳香性[4 + 2]环加成并掺入羟吲哚嵌入的邻苯二甲酰甲烷，轻松地转变为具有药学意义的螺[chroman-4,3'-oxindole]支架。该方法具有反应条件温和，操作简单，收率高和非对映选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801509

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Reaction of 3-Hydroxy-2-oxindoles with Terminal Alkynes: Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：Lakshmana K. Kinthada、K. Naresh Babu、Dikshaa Padhi、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/ejoc.201700507

  日期：2017.6.8

  quaternary centre. On further extension of this method, a variety of spiro-2-oxindoles have been synthesized in high yields. The aforementioned methodology has been used in addressing the cyclotryptamine alkaloids linked with aryl group at the pseudobenzylic position.

  路易斯酸催化的 3-羟基-2-羟吲哚与多种末端炔烃的反应已经被开发出来。关键步骤包括将 3-芳基（或）3-烷基、3-羟基吲哚与末端炔作为富含 π 电子的体系进行烷基化，得到各种具有全碳季中心的 2-羟吲哚。在该方法的进一步扩展中，已经以高产率合成了多种螺-2-羟吲哚。上述方法已用于解决在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱。
• Lewis Acid-Catalyzed Malonate Addition onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Mechanistic Consideration and Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Nikhil Raj Kariyandi、Saina Saheeda M. K.、Lakshmana K. Kinthada、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02017

  日期：2018.10.19

  Metal triflate-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with a variety of malonates have been developed under mild conditions. The reaction afford a variety of 2-oxindoles sharing a C-3 quaternary center at the pseudobenzylic position in an operationally simple procedure. Control experiments using enantioenriched 3-hydroxy/methoxy 2-oxindoles (91% ee) afforded a malonate addition product in racemic

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。
• ASYMMETRIC SYNTHESES FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130274483A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention is directed to asymmetric syntheses of certain spiro-oxindole derivatives, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及某些螺环氧吲哚衍生物的不对称合成，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• FeCl₃-Promoted Annulation of 2-Haloindoles: Switchable Synthesis of Spirooxindole-chromeno[2,3-<i>b</i>]indoles and Spirooxindole-chromeno[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Mupeng Luo、Xinlei Zhu、Rufeng Liu、Shunming Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03300

  日期：2020.3.6

  Electrophilic indoles bearing a leaving group at C2 undergo C3-regioselective dearomative hydroaryloxylation and subsequent 1,2-tertiary alkyl migration/aromatization. This is the first ring-opening migration of the spiroindolenine intermediate formed by the C3 nucleophilic addition reaction. Various spiro-oxindole-chromeno[3,2-b]/[2,3-b]indoles were successfully synthesized in excellent yields (up

  在C2带有离去基团的亲电子吲哚经历C3-区域选择性脱芳香性氢芳基氧基化和随后的1,2-叔烷基迁移/芳香化。这是由C3亲核加成反应形成的螺环吲哚烯中间体的第一个开环迁移。各种螺-oxindole-chromeno [3,2-b] / [2,3-b]吲哚已成功合成（产率高达98％）。该反应的特征是叔烷基从吲哚C3位到C2位的立体选择性开环迁移（CC / CO），为构建新型多环吲哚骨架提供了独特的合成方法。
• Formal [4 + 2] Annulation of Oxindole-Embedded <i>ortho</i>-Quinone Methides with 1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Spiro[Chromen-4,3′-Oxindole] Scaffolds
  作者：Yao-Bin Shen、Shuai-Shuai Li、Xicheng Liu、Liping Yu、Yun-Ming Sun、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03260

  日期：2019.4.5

  The oxindole-embedded ortho-quinone methides were employed as reactive intermediates in formal [4 + 2] annulation with 1,3-dicarbonyls, providing an efficient access to spiro[chromen-4,3'-oxindole] scaffolds via a cascade conjugate addition/ketalization/dehydration process. This protocol featured metal-free conditions, wide substrate scope, and excellent yields.