3-phenylallyltripropylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylallyltripropylsilane
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-tripropylsilyl-1-propene；cinnamyltripropylsilane；[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-tripropylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₀Si
• 分子量: 274.522
• InChiKey: SOODTSYRAIYQNV-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 三正丙基硅烷 在 羰基镁 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-phenylallyltripropylsilane
  参考文献：
  名称：

  锰催化烯烃的脱氢甲硅烷基化：直接接触烯丙基硅烷

  摘要：

  烯烃与硅烷的脱氢甲硅烷基化反应生成烯丙基硅烷是通过锰催化作用实现的，具有广泛的底物耐受性。该转变涉及由锰络合物引发的硅烷自由基，而无需其他氧化剂。它提供了通用，便捷和实用的协议，具有出色的官能团相容性和克级容量，可用于烯丙基硅烷的模块化合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152053

文献信息

• Pd-catalyzed Coupling Reaction of Allyl and Propargyl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Yoshitaka Naitoh、Fumiaki Bando、Jun Terao、Kazutaka Otsuki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2007.236

  日期：2007.2

  Pd-catalyzed synthesis of allylsilanes from chlorosilanes and allyl ethers is described. The reaction proceeds efficiently at room temperature by the use of phenyl or vinyl Grignard reagent in the presence of palladium catalysts. The present method can also be applied to synthesis of propargylsilanes by the use of propargyl ethers.

  描述了从氯硅烷和烯丙基醚的 Pd 催化合成烯丙基硅烷。在钯催化剂存在下，通过使用苯基或乙烯基格氏试剂，该反应在室温下有效进行。本方法还可用于通过使用炔丙基醚合成炔丙基硅烷。
• Silylation and alkylation of allenes using chlorosilanes and alkyl halides in the presence of palladium catalyst and Grignard reagents
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.053

  日期：2007.1

  Allenes react with Grignard reagents and chlorosilanes in the presence of a palladium catalyst giving rise to carbosilylated products bearing carbon groups from Grignard reagents at the central carbon and silyl groups at the terminal carbon. When alkyl halides were used instead of chlorosilanes, the corresponding alkylated products were obtained.

  在钯催化剂的存在下，丙二烯与格氏试剂和氯硅烷反应，产生了由格氏试剂在中央碳处携带碳基和在末端碳处具有甲硅烷基的碳硅烷基化产物。当使用卤代烷代替氯代硅烷时，获得了相应的烷基化产物。