diethyl (1α,3β,5β,6α)-1,3-dimethyl-2-oxatricyclo<4.1.0.0^3,5>heptane-4α,7β-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: diethyl (1α,3β,5β,6α)-1,3-dimethyl-2-oxatricyclo<4.1.0.0^3,5>heptane-4α,7β-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: OCTDEOQLSFTBJI-STBHKTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1α,3β,5β,6α)-1,3-dimethyl-2-oxatricyclo<4.1.0.0^3,5>heptane-4α,7β-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到diethyl 2,5-dimethylfuran-3,4-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Furan-3,4-diacetates

  摘要：

  A procedure for bis-cyclopropanation of furans with ethyl diazoacetate or methyl alpha-diazopropionate under dirhodium-tetraacetate catalysis is presented. Treatment of the products with ethanolic HCl furnished furan-3,4-diacetates.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2370::aid-hlca2370>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到diethyl (1α,3β,5β,6α)-1,3-dimethyl-2-oxatricyclo<4.1.0.0^3,5>heptane-4α,7β-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Furan-3,4-diacetates

  摘要：

  A procedure for bis-cyclopropanation of furans with ethyl diazoacetate or methyl alpha-diazopropionate under dirhodium-tetraacetate catalysis is presented. Treatment of the products with ethanolic HCl furnished furan-3,4-diacetates.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2370::aid-hlca2370>3.0.co;2-u

文献信息

• Facile Synthesis of Furan-3,4-diacetates
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2370::aid-hlca2370>3.0.co;2-u

  日期：1998.12.16

  A procedure for bis-cyclopropanation of furans with ethyl diazoacetate or methyl alpha-diazopropionate under dirhodium-tetraacetate catalysis is presented. Treatment of the products with ethanolic HCl furnished furan-3,4-diacetates.