S-(2-fluorophenyl) ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(2-fluorophenyl) ethanethioate
• 化学式: C₈H₇FOS
• 分子量: 170.207
• InChiKey: JFQMJWJMBLMQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-fluorophenyl) ethanethioate 、 2-萘胺 在 iron(III) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(1-((2-fluorophenyl)thio)naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯作为2-萘胺磺酰化的双功能试剂

  摘要：

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900301
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 potassium thioacetate 在 Ni nanoparticiples supproted on reduced graphene oxide 作用下， 反应 16.0h， 以57%的产率得到S-(2-fluorophenyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  NiNP@rGO纳米复合材料作为硫代羧化交叉偶联反应的多相催化剂

  摘要：

  制备了一种新型的无配体镍纳米颗粒支撑在 rGO 上（平均粒径分布 d = 9 ± 3 nm），并通过形态学 (Fe-SEM)、结构学 (P-XRD、HR-TEM) 和光谱学进行了充分表征(ICP-EOS, XPS) 分析工具。该金属复合物有效地用于芳基/乙烯基碘化物和硫代羧酸盐的前所未有的非均相 Ni 辅助交叉偶联反应。在温和的反应条件和广泛的官能团耐受性下，以高产率（高达 82%）获得了一系列含硫芳基和乙烯基衍生物（15 个实例）。

  DOI：

  10.1055/a-1669-0944

文献信息

• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• S-Acetylation of Thiols Mediated by Triflic Acid: A Novel Route to Thioesters
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00378

  日期：2018.4.20

  and aliphatic thiols using isopropenyl acetate as a cheap and convenient acetylating agent. During our tests, we also investigated the differences between the activities of metal triflates and triflic acid as catalysts in the acetylation of thiols. Finally, the potential of our concept has been increased by the implementation of Nafion as a heterogeneous catalyst for S-acetylation of thiols.

  本文证明了使用乙酸异丙烯酯作为廉价便捷的乙酰化剂，可以通过HOTf催化的芳香族和脂肪族硫醇的S-乙酰化，高效，温和和化学选择性地合成各种硫酯。在我们的测试过程中，我们还研究了三氟甲磺酸盐和三氟甲磺酸作为硫醇乙酰化催化剂的活性之间的差异。最后，通过将Nafion用作硫醇S-乙酰化的非均相催化剂，我们的概念的潜力得到了提高。
• Thioesters as Bifunctional Reagents for 2‐Naphthylamine Sulfuracylation
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Dahan Wang、Saiwen Liu、Huawen Huang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900301

  日期：2019.7.11

  An efficient and convenient strategy for the preparation of diaryl sulfides via a Fe‐promoted direct sulfuracylation of 2‐naphthylamine using thioesters as bifunctional reagents is described. This synthetic strategy features high chemoselectivity, good substrate scope and functional group tolerance.

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。
• NiNP@rGO Nanocomposites as Heterogeneous Catalysts for Thiocarboxylation Cross-Coupling Reactions
  作者：Marco Bandini、Lorenzo Lombardi、Raffaello Mazzaro、Massimo Gazzano、Alessandro Kovtun、Vittorio Morandi、Giulio Bertuzzi

  DOI：10.1055/a-1669-0944

  日期：2022.3

  and spectroscopic (ICP-EOS, XPS) analysis tools. The metal composite was effectively employed in the unprecedented heterogeneously Ni-assisted cross-coupling reaction of aryl/vinyl iodides and thiocarboxylates. A range of sulfur-containing aryl as well as vinyl derivatives (15 examples) was achieved in high yields (up to 82%), under mild reaction conditions, and with wide functional group tolerance

  制备了一种新型的无配体镍纳米颗粒支撑在 rGO 上（平均粒径分布 d = 9 ± 3 nm），并通过形态学 (Fe-SEM)、结构学 (P-XRD、HR-TEM) 和光谱学进行了充分表征(ICP-EOS, XPS) 分析工具。该金属复合物有效地用于芳基/乙烯基碘化物和硫代羧酸盐的前所未有的非均相 Ni 辅助交叉偶联反应。在温和的反应条件和广泛的官能团耐受性下，以高产率（高达 82%）获得了一系列含硫芳基和乙烯基衍生物（15 个实例）。