ethynyloxy-3,5-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethynyloxy-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(ethynyloxy)-3,5-dimethoxybenzene；1-Ethynoxy-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OPMCTCXHLSBIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyloxy-3,5-dimethoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到4,6-dimethoxybenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(1,2-dichlorovinyl)oxy]-3,5-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethynyloxy-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813

文献信息

• Scope and Limitations of the Intermolecular Furan-Yne Cyclization
  作者：Anna Zeiler、Michael J. Ziegler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201500081

  日期：2015.5.4

  Different types of alkynes were reacted with 2,5‐disubstituted furans in order to evaluate the scope of the intermolecular furan‐yne reaction. With ethynyl aryl ethers as starting materials, 2‐phenoxy phenols were accessible in moderate to good yields. A different reaction mode was observed for alkynes bearing electron‐withdrawing substituents. For these starting materials a cis‐selective hydroarylation

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。
• Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular Formal [4+2] Cycloaddition of <i>O</i> ‐Aryl Ynol Ethers and Enol Ethers: Synthesis of Chromene Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202102534

  日期：2021.9.9

  of O-aryl ynol ethers 1 and enol ethers 2 is described. This intermolecular reaction between two electron-rich unsaturated systems takes place, under mild conditions, in the presence of 5 mol% [IPrAu(CH3CN)]SbF6 as catalyst giving chromene derivatives with good yields. The cycloaddition is completely regio- and stereoselective, as well as versatile for both reactives. Silyl enol ethers can also react

  描述了金(I)催化的O-芳基炔醇醚1和烯醇醚2的形式[4+2]环加成。两个富电子不饱和体系之间的分子间反应在温和条件下，在 5 mol% [IPrAu(CH 3 CN)]SbF 6作为催化剂的情况下发生，以良好的产率生成色烯衍生物。环加成是完全区域选择性和立体选择性的，并且对于两种反应物都是通用的。甲硅烷基烯醇醚也可以以相同的方式和在相同的反应条件下以定量的产率进行反应。提出了一种合理的机制，即选择性地将烯醇醚添加到炔金活化络合物中，然后进行分子内芳香族亲电取代。一些实验结果支持在芳族取代之前存在阳离子氧鎓中间体。该反应代表色烯核心的新入口。
• Synthesis of Cyclobutanones by Gold(I)-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Ynol Ethers with Alkenes
  作者：Margherita Zanini、Andrea Cataffo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03499

  日期：2021.11.19

  A broad scope synthesis of cyclobutanones by gold(I)-catalyzed [2 + 2] cycloaddition of ynol ethers with alkenes has been developed. We also found that internal aryl ynol ethers can undergo (4 + 2) cycloaddition reaction with alkenes leading to the corresponding chromanes.

  已经开发了通过金（I）催化的炔醇醚与烯烃的 [2 + 2] 环加成反应广泛合成环丁酮。我们还发现内部芳基炔醇醚可以与烯烃发生 (4 + 2) 环加成反应，产生相应的色烷。
• PYRAZINYL-PIPERAZINE- COMPOUNDS, THEIR USE AND PREPARATION
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：EP1178973B1

  公开（公告）日：2005-12-21
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Aryl Ethers to Benzofuranones
  作者：Katharina Graf、Carmen L. Rühl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201304813

  日期：2013.11.25

  Readily available phenols can be converted into substituted aryl alkynyl ethers, which react with an N‐oxide as an oxidant and catalytic amounts of a Brønsted acid to provide benzofuranones. If non‐terminal alkynyl ethers are applied, a 1,2‐hydride shift takes place and phenyl acrylates are obtained. Thus activated alkynes can serve as α‐oxy carbene precursors even in the absence of a metal catalyst

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。