sodium 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-sulfonate
• 英文别名: N-[(4-Chlorophenyl)imino]-sulfamic acid sodium salt；sodium;N-(4-chlorophenyl)iminosulfamate
• 化学式: C₆H₄ClN₂O₃S*Na
• 分子量: 242.618
• InChiKey: BYXFHHYTDMLYCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-sulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,6-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮磺酸盐合成苯重氮和吡啶鎓盐的途径

  摘要：

  吡嗪鎓盐的合成是在一个反应​​步骤中由易于获得的苯基偶氮磺酸盐实现的。该反应通过形成短寿命的苯基二氮烯而进行，该苯基二氮烯由于强酸性条件而部分质子化。然后将苯基二氮烯经历快速环加成反应生成呋喃，从而通过除水得到吡嗪鎓盐。尽管苯基重氮作为中间体存在，但哒嗪鎓合成对氧的敏感性较低，这一事实可以通过非常快速的环加成步骤和苯基二氮杂的部分质子化来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00013
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2-(4-chlorophenyl)diazene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的芳基肼磺酸盐作为芳基肼的替代物进行实用的费歇尔吲哚化

  摘要：

  开发了使用稳定的芳基肼磺酸钠作为芳基肼替代物的费歇尔吲哚化。芳基肼磺酸盐的制备也进行了改进，用Pd催化氢转移代替亚硫酸钠还原剂。以一锅法成功地从相应的苯胺直接合成四氢咔唑。该方法的实际应用在药物分子利扎曲普坦和佐米曲普坦的正式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763622

文献信息

• Synthetic Route to Phenyl Diazenes and Pyridazinium Salts from Phenylazosulfonates
  作者：Susanne Gradl、Johannes Köckenberger、Janina Oppl、Martin Schiller、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00013

  日期：2021.5.7

  synthesis of pyridazinium salts was achieved from readily available phenylazosulfonates in a single reaction step. The reaction proceeds via the formation of short-lived phenyldiazenes, which—owing to the strongly acidic conditions—are partially protonated. The phenyldiazenes then undergo a rapid cycloaddition to furans to give pyridazinium salts via elimination of water. The fact that the pyridazinium synthesis

  吡嗪鎓盐的合成是在一个反应​​步骤中由易于获得的苯基偶氮磺酸盐实现的。该反应通过形成短寿命的苯基二氮烯而进行，该苯基二氮烯由于强酸性条件而部分质子化。然后将苯基二氮烯经历快速环加成反应生成呋喃，从而通过除水得到吡嗪鎓盐。尽管苯基重氮作为中间体存在，但哒嗪鎓合成对氧的敏感性较低，这一事实可以通过非常快速的环加成步骤和苯基二氮杂的部分质子化来解释。
• Practical Fischer Indolization Using Bench-Stable Arylhydrazine Sulfonate as the Surrogate of Arylhydrazine
  作者：Yanping Zhu、Kaiwu Dong、Wenjuan Li、Chaoren Shen

  DOI：10.1055/s-0043-1763622

  日期：——

  Fischer indolization using bench-stable sodium arylhydrazine sulfonate as a surrogate of arylhydrazine was developed. The preparation of arylhydrazine sulfonate was also modified by replacing sodium sulfite reductant with Pd-catalyzed hydrogen transfer. The straightforward synthesis of tetrahydrocarbazoles from the corresponding anilines was successfully conducted in a one-pot manner. A practical application

  开发了使用稳定的芳基肼磺酸钠作为芳基肼替代物的费歇尔吲哚化。芳基肼磺酸盐的制备也进行了改进，用Pd催化氢转移代替亚硫酸钠还原剂。以一锅法成功地从相应的苯胺直接合成四氢咔唑。该方法的实际应用在药物分子利扎曲普坦和佐米曲普坦的正式合成中得到了证明。