2-benzyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: 2-Benzyl-1-tert-butylsulfonylaziridine；2-benzyl-1-tert-butylsulfonylaziridine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: QIYSDTGPXGDKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine 、 1,3-二噻烷-2-甲酸 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bus和SES保护的氮丙啶使用锂化二噻烷的开环反应†

  摘要：

  研究了使用锂化二噻吩磺酰基活化的氮丙啶开环反应的范围和局限性。锂化二噻吩对含有叔丁基磺酰基（Bus）和2-（三甲基甲硅烷基）乙基磺酰基（SES）的氮丙啶的亲核攻击表明有效的环裂解可产生β-氨基羰基等价物，γ-内酰胺以及顺式和反式-1,5-氨基醇。二取代氮丙啶的开环反应的第一个例子是使用双硫烷也有报道。最后，对获得的具有Bus和SES的二硫杂环丁烷进行脱保护，以证明其合成有用性。

  DOI：

  10.1039/b814413c
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro tert-butylsulfonamide sodium salt 、 烯丙苯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2-benzyl-1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基s亚甲基将N-磺酰基氮丙啶一碳同系物转化为烯丙基胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。

  DOI：

  10.1021/ol051124p

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Ring-opening reaction of Bus- and SES-protected aziridines using lithiated dithianes
  作者：Ken Sakakibara、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/b814413c

  日期：——

  sulfonyl-activated aziridines using lithiated dithianes was investigated. Nucleophilic attack of lithiated dithianes on aziridines containing tert-butylsulfonyl (Bus) and 2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl (SES) demonstrated efficient ring cleavage to yield β-amino carbonyl equivalents, γ-lactam and syn- and anti-1,5-aminoalcohols. The first example of a ring-opening reaction of di-substituted aziridine using dithiane

  研究了使用锂化二噻吩磺酰基活化的氮丙啶开环反应的范围和局限性。锂化二噻吩对含有叔丁基磺酰基（Bus）和2-（三甲基甲硅烷基）乙基磺酰基（SES）的氮丙啶的亲核攻击表明有效的环裂解可产生β-氨基羰基等价物，γ-内酰胺以及顺式和反式-1,5-氨基醇。二取代氮丙啶的开环反应的第一个例子是使用双硫烷也有报道。最后，对获得的具有Bus和SES的二硫杂环丁烷进行脱保护，以证明其合成有用性。