ethyl 3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-benzyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OEHQKYYWCNQGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylacetaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）-三乙基硅烷介导的υ-硝基苯乙烯转化为苯基乙酰羟肟基氯

  摘要：

  报道了一种通过与TiCl 4 -Et 3 SiH反应从υ-硝基苯乙烯中分离出迄今未知的苯基乙酰羟肟基氯的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88438-2

文献信息

• Nitrile Oxide 1,3-Dipolar Cycloaddition by Dehydration of Nitromethane Derivatives Under Continuous Flow Conditions
  作者：Malte Brasholz、Simon Saubern、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch11079

  日期：——

  Aliphatic nitrile oxides were generated in situ, by dehydration of terminal nitro compounds, and reacted with dipolarophiles using continuous flow techniques to afford substituted isoxazolines. The yields of cycloadducts were comparable with traditional flask-based reactions but reaction times were much shorter. In-line scavenger cartridges conveniently removed by-products and unreacted reagents to give almost pure crude products. The process was demonstrated up to gram scale.

  通过末端硝基化合物的脱水，在原位生成脂肪族腈氧化物，并利用连续流技术与二极性化合物反应，生成取代的异噁唑类化合物。环加载产物的产量与传统的烧瓶反应相当，但反应时间更短。在线清除剂滤筒可方便地清除副产物和未反应试剂，从而得到几乎纯净的粗产品。该工艺已在克级规模上得到验证。
• A New Route to Nitrile Oxides from Primary Alkylhalides for <i>in situ</i> Dipolar Cycloadditions
  作者：Dilipkumar Maiti、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-1998-1669

  日期：1998.4

  A new route to nitrile oxide preparation from primary alkylbromide, chloride, nitrite and their cycloadditions with olefins to form isoxazolines in a single pot are described.

  该论文描述了一条从伯烷基溴化物、氯化物和亚硝酸盐制备氧化腈的新路线，以及它们与烯烃发生环化反应生成异恶唑的过程。
• [EN] BORONIC ACID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE BORIQUE<br/>[KO] 보론산 화합물
  申请人：[en]LG CHEM, LTD.;[ko]주식회사 엘지화학

  公开号：WO2022123530A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 그의 약제학적으로 허용되는 염 또는 이성체, 및 이를 유효성분으로 포함하는 프로테아좀 매개 질환의 치료 또는 예방용 약제학적 조성물에 관한 것이다.
• Titanium(IV)chloride-triethylsilane mediated conversion of υ-nitrostyrenes to phenylacetohydroximoyl chlorides
  作者：G. Kumaran、Gurunath H. Kulkarni

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88438-2

  日期：1994.11

  A novel methodology for hitherto unknown phenylacetohydroximoyl chlorides from υ-nitrostyrenes by reaction with TiCl4-Et3SiH is reported.

  报道了一种通过与TiCl 4 -Et 3 SiH反应从υ-硝基苯乙烯中分离出迄今未知的苯基乙酰羟肟基氯的新方法。