6-bromo-1,2,3,4-tetrapropylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetrapropylnaphthalene
• 化学式: C₂₂H₃₁Br
• 分子量: 375.392
• InChiKey: IAAFQWZYEXGYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 6-bromo-1,2,3,4-tetrapropylnaphthalene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到5,5'-bis(5,6,7,8-tetrapropylnaphthalen-2-yl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基化反应合成5,5'-二芳基化的2,2'-联噻吩

  摘要：

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.075
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 对溴碘苯 在 锰 、 三苯基膦 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到6-bromo-1,2,3,4-tetrapropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed annulation of aryl iodides with alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.133

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reaction of Aroyl Chlorides with Internal Alkynes to Produce Substituted Naphthalenes and Anthracenes
  作者：Toshiya Yasukawa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/ja0280269

  日期：2002.10.1

  dialkylacetylenes as well as diphenylacetylene in the presence of an iridium catalyst accompanied by decarbonylation to produce 1,2,3,4-tetrasubstituted naphthalenes in good yields. Use of 2-naphthoyl chlorides selectively affords the corresponding anthracene derivatives.

  在铱催化剂存在下，苯甲酰氯与 2 当量的二烷基乙炔和二苯乙炔有效反应并伴随脱羰反应，以良好的收率生成 1,2,3,4-四取代萘。使用 2-萘酰氯选择性地提供相应的蒽衍生物。
• Cobalt-catalyzed annulation of aryl iodides with alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.133

  日期：2013.10
• Synthesis of 5,5′-diarylated 2,2′-bithiophenes via palladium-catalyzed arylation reactions
  作者：Aya Yokooji、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.075

  日期：2004.8

  bromides at the 5- and 5′-positions accompanied by C–H bond cleavage in the presence of Pd(OAc)2 and a bulky phosphine ligand using Cs2CO3 as base. In the reaction using (2,2′-bithiophen-5-yl)diphenylmethanol as the substrate, monoarylation at the 5-position via C–C bond cleavage occurs selectively to give 5-aryl-2,2′-bithiophenes and the subsequent arylation with a different aryl bromide affords the

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。